2-(二苯基膦)联苯
[CAS# 13885-09-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 2-(二苯基膦)联苯
• 英文名: 2-(Diphenylphosphino)biphenyl
• 别名: diphenyl-(2-phenylphenyl)phosphane
• 分子式: C₂₄H₁₉P
• 分子量: 338.38
• CAS 登录号: 13885-09-1
• EC 号码: 808-087-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-(二苯基膦)联苯是有机磷化学中的一种多功能化合物，因其在各种催化应用中作为配体的重要性而闻名。这种化学物质通常缩写为“dppb”，具有联苯骨架，其中一个苯环上连接有二苯基膦基团。其独特的结构和性质使其成为有机金属化学中的重要工具。

2-(二苯基膦)联苯的发现可以追溯到旨在开发用于金属催化反应的高效配体的研究。联苯结构提供了一个刚性的平面平台，有助于配体的稳定性和反应性。二苯基膦基团作为与金属中心配位的供体，增强了配体稳定金属配合物和促进各种化学转化的能力。

2-(二苯基膦)联苯的主要应用之一是催化过程，特别是在交叉偶联反应中。这些反应包括 Suzuki-Miyaura 和 Heck 偶联，在复杂有机分子的合成中至关重要。配体能够与过渡金属（如钯和镍）形成稳定的配合物，因此能够高效地促进这些反应。例如，在 Suzuki-Miyaura 偶联中，配体通过与钯催化剂配位并促进芳基或乙烯基硼酸与亲电试剂的偶联，有助于实现高产率和高选择性。

除了交叉偶联反应外，2-(二苯基膦)联苯还用于其他催化应用，如不对称氢化和 C-H 活化。其特性使其能够支持广泛的催化过程，使其成为学术和工业环境中化学家的宝贵工具。

配体在这些反应中的有效性可归因于其电子和空间特性。二苯基膦基具有强大的供体能力，有助于稳定金属中心并影响反应途径。联苯骨架具有刚性且明确的结构，可降低副反应的可能性并提高催化过程的整体效率。

此外，2-(二苯基膦)联苯的多功能性超出了其在传统交叉偶联反应中的用途。它能够与各种金属形成稳定的复合物，因此可以用于开发新的催化方法和探索新的反应机制。

总之，2-(二苯基膦)联苯已成为有机金属化学中的重要配体。它的发现极大地促进了催化化学的发展，为一系列应用提供了宝贵的工具。配体独特的结构特征和性质使其成为合成复杂有机分子和开发新催化工艺的重要组成部分。

参考文献

2018. Syntheses, steric hindrance effects, luminescent properties and TD-DFT calculations for a series of copper(I) iodide coordination complexes. Transition Metal Chemistry.
DOI: 10.1007/s11243-018-0237-1

2020. Recent Advances in Triarylmethane Synthesis. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0040-1707115

2021. Rhodium-Catalyzed, Phosphorus(III)-Directed Hydroarylation of Internal Alkynes: Facile and Efficient Access to New Phosphine Ligands. Synlett.
DOI: 10.1055/a-1314-0064