2-二苯基膦苯甲酸
[CAS# 17261-28-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 2-二苯基膦苯甲酸
• 英文名: 2-(Diphenylphosphino)benzoic acid
• 分子式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.30
• CAS 登录号: 17261-28-8
• EC 号码: 241-293-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 177-181 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

2-(二苯基膦)苯甲酸，通常缩写为 DPPA，是有机金属化学和催化领域的一种多功能化合物。这种化学物质结合了膦配体和羧酸官能团的特性，使其成为各种化学反应和应用中的宝贵工具。它的发现和发展对不对称合成、催化和材料科学产生了重大影响。

2-(二苯基膦)苯甲酸的化学结构由用二苯基膦基团取代的苯甲酸部分组成。膦基团赋予了优异的配体特性，而羧酸基团则提供了额外的功能。这种组合允许创建坚固且多功能的过渡金属配合物，这在许多催化过程中至关重要。

2-(二苯基膦)苯甲酸的发现归功于有机磷化学的进步，研究人员试图开发具有增强的空间和电子特性的配体。在催化中，微调过渡金属中心周围的电子环境的能力至关重要，而二苯基膦基的引入比以前的配体提供了显着的改进。

2-(二苯基膦基)苯甲酸的主要应用是在不对称合成中，特别是在不对称催化领域。在这种情况下，该化合物用作手性配体，这对于手性分子的选择性形成至关重要。不对称催化涉及使用手性催化剂来生产对映体纯的化合物，这对于制药行业中具有特定立体化学的药物分子的合成至关重要。

2-(二苯基膦基)苯甲酸的一个显着应用是在不对称氢化反应中。这些反应涉及向不饱和化合物中添加氢，由以 DPPA 为配体的过渡金属配合物促进。该化合物能够形成稳定且活性的金属配合物，从而具有较高的对映选择性和效率，使其成为生产手性产品的重要工具。

除了不对称氢化外，2-(二苯基膦)苯甲酸还用于交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应。该反应在有机底物之间形成碳-碳键，得益于使用基于 DPPA 的催化剂。该化合物的空间和电子特性增强了这些反应中常用的钯催化剂的反应性和选择性。

2-(二苯基膦)苯甲酸的合成涉及几个步骤，首先是制备二苯基膦，然后与苯甲酸衍生物反应。反应条件经过严格控制，以确保形成高纯度的 DPPA。表征技术（包括核磁共振 (NMR) 光谱和 X 射线晶体学）用于确认最终产品的结构和纯度。

2-(二苯基膦)苯甲酸的新应用开发仍然是一个活跃的研究领域。研究人员正在探索其在其他催化过程中的应用，例如不对称烯烃复分解和 C-H 活化反应。此外，该化合物的独特性质使其成为材料科学的候选材料，可以将其掺入聚合物基质中或用于改性表面。

总之，2-(二苯基膦)苯甲酸是有机金属化学和催化领域的重要化合物。它的发现和开发为不对称合成和催化反应提供了宝贵的工具，增强了生产手性和复合??分子的能力。对其应用的持续探索凸显了其在学术研究和工业过程中的重要性。

参考文献

2003. Dynamic Kinetic Asymmetric Cycloadditions of Isocyanates to Vinylaziridines. Journal of the American Chemical Society, 125(36).
DOI: 10.1021/ja037450m

2018. A Chiral Secondary Amine-Amidophosphane Precatalyst for Silver-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. Synthesis, 50(08).
DOI: 10.1055/s-0037-1609492

2019. Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water. Synthesis, 51(09).
DOI: 10.1055/s-0037-1611519.