环戊烯
[CAS# 142-29-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 产品名称: 环戊烯
• 英文名: Cyclopentene
• 分子式: C₅H₈
• 分子量: 68.12
• CAS 登录号: 142-29-0
• EC 号码: 205-532-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC=CC1

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.771 g/mL (实验值)
• 熔点: -135 °C (实验值)
• 沸点: 44.2 °C 760 mmHg (计算值)^*, 44 - 46 °C (实验值)
• 闪点: -44.9±10.3 °C (计算值)^*, -34 °C (实验值)
• 溶解度: 不互溶 (水) (实验值)
• 折射率: 1.465 (计算值)^*, 1.421 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H302+H312-H302-H304-H312-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P331-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 2246

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

环戊烯是一种不饱和环状烃，分子式为C₅H₈。它由一个含有一个双键的五元碳环组成，因此属于单环烯烃。环戊烯在室温下为无色液体，略带甜味。它易燃易挥发，可溶于乙醚、醇和苯等有机溶剂，但微溶于水。

该化合物最早在19世纪烃化学的早期发展中被发现和分离，随着蒸馏和分析技术的进步，人们对其进行了系统研究。环戊烯可以通过多种合成途径生产，包括使用酸性催化剂脱水环戊醇，或在特定条件下裂解石油馏分。工业上，它也可以在热解过程中形成，或从石脑油中复杂的烃类混合物中回收。

环戊烯是有机合成和工业化学中的重要中间体。其最突出的应用之一是作为合成环戊烷的起始原料，而环戊烷可用作聚氨酯泡沫生产中的发泡剂。在钯或铂等金属催化剂的作用下，环戊烯在温和条件下加氢生成环戊烷。

在聚合物化学中，环戊烯用作开环复分解聚合 (ROMP) 的单体。该反应在钼或钌等过渡金属络合物催化下，生成聚戊烯单体——一种可进行化学改性或加氢处理的不饱和聚合物，可用于多种材料应用。这些聚合物因其柔韧性、热稳定性以及在特种弹性体和涂料中的潜在用途而备受青睐。

环戊烯还可用作合成原料，用于制备各种精细化学品、药物和农用化学品。它的反应性源于双键的存在，双键可以参与加成反应，包括卤化、氢卤化、环氧化和二羟基化。环戊烯的功能化衍生物是复杂有机合成中常见的中间体，包括天然产物和杂环化合物的合成。

在研究中，环戊烯已被研究作为狄尔斯-阿尔德反应和其他周环反应的底物。其环状结构和不饱和性使其适用于探索涉及应变、区域选择性和立体选择性的反应机理。它在研究烯烃的光化学和自由基反应中也发挥着重要作用。

从环境和安全的角度来看，环戊烯被归类为危险物质。它极易燃，其蒸气可与空气形成爆炸性混合物。高浓度接触可能导致呼吸道刺激、头晕或嗜睡。必须将其妥善储存在密封容器中，远离火源、热源和氧化剂。

综上所述，环戊烯是一种挥发性、易燃的五元环状烯烃，在工业和合成化学中有着广泛的应用。它可用作环戊烷的前体、聚合物合成的单体以及精细化学品制备中的多功能中间体。其化学反应性，尤其是其对亲电加成和聚合的敏感性，使其成为应用化学和学术化学中一种有价值的化合物。

参考文献

2024. The π-π stacking effect of metallocene catalyst in olefin polymerization. Polymer Bulletin, 81(14).
DOI: 10.1007/s00289-024-05432-5

2024. Recent advances in metal-mediated oxidations with mCPBA. Transition Metal Chemistry, 49(6).
DOI: 10.1007/s11243-024-00593-8

1994. Synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolines: Study of regiochemistry of addition. Steroids, 59(8).
DOI: 10.1016/0039-128x(94)90061-2