氧杂环丁烷-3-腈
[CAS# 1420800-16-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 氧杂环丁烷-3-腈
• 英文名: Oxetane-3-carbonitrile
• 分子式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.09
• CAS 登录号: 1420800-16-3
• EC 号码: 819-642-5
• 分子行输入简码SMILES: C1C(CO1)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 193.8±33.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 77.8±19.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.441 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 3276

发现和应用

氧杂环丁烷-3-腈是一种小分子、有张力的杂环化合物，其特征是四元氧杂环丁烷环在3位被腈基(-CN)取代。氧杂环丁烷环由三个碳原子和一个氧原子组成，形成一个高张力环醚，以其独特的化学和物理化学性质而闻名。腈基取代基的存在引入了一个吸电子基团，显著改变了环体系的电子结构，增强了其反应性和合成的多功能性。

氧杂环丁烷-3-腈的合成可以通过几种成熟的方法实现。一种常见的方法是用氰化物源（例如氰化钠或氰化钾）对3-卤代氧杂环丁烷衍生物进行亲核取代。另一种方法是在分子内环化条件下，使用强碱或脱水剂，对β-羟基腈进行闭环反应。这些方法可在实验室和工业环境中高效制备氧杂环丁烷-3-腈。

氧杂环丁烷环体系以其紧凑的尺寸、良好的环张力以及调节极性、亲脂性和代谢稳定性等物理化学性质的能力而闻名。当氧杂环丁烷被掺入类药物分子中时，通常作为偕二甲基、羰基或醚基的等排体取代物，有助于提高生物利用度并减少脱靶代谢。另一方面，腈基为进一步的化学转化提供了位点，包括还原为伯胺、水解为羧酸或酰胺，以及参与多组分反应，例如Ugi反应。

氧杂环丁烷-3-腈作为一种多功能片段，在基于片段的药物发现 (FBDD) 中已在药物化学中得到越来越广泛的应用。其刚性的三维结构和较小的尺寸使其成为优化与生物靶标结合相互作用的理想支架。此外，环张力和吸电子腈基的结合使该分子在温和条件下具有反应性，从而能够快速衍生化并开发构效关系 (SAR)。

在材料和合成化学的更广泛领域中，氧杂环丁烷衍生物也因其在光聚合和交联聚合物形成中的潜在应用而被研究，尽管氧杂环丁烷-3-腈本身更常用于小分子应用。

总而言之，氧杂环丁烷-3-腈是一种易于合成且具有化学反应性的化合物，在药物和合成化学领域越来越受到关注。其独特的结构特征，包括张力氧杂环丁烷环和极性腈基，为药物开发及其他领域的结构修饰和功能多样化提供了宝贵的机会。