(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯
[CAS# 1428243-26-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: (3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯
• 英文名: (3R,4S)-3-(2-Bromoacetyl)-4-ethyl-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 别名: benzyl (3R,4S)-3-(2-bromoacetyl)-4-ethylpyrrolidine-1-carboxylate
• 分子式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.24
• CAS 登录号: 1428243-26-8
• 分子行输入简码SMILES: CC[C@@H]1CN(C[C@@H]1C(=O)CBr)C(=O)OCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.043 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.361±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P310

发现和应用

(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苯甲酯是一种有趣的化合物，在有机化学和药物化学中引起了广泛关注。该化合物的合成重点是创建具有特定功能组的手性分子。其结构包括带有 2-溴乙酰基的吡咯烷环、乙基取代基和苯甲酯。这种排列不仅使该化合物在结构上独一无二，而且还增强了其反应性和与生物靶标的潜在相互作用。

在药物化学中，(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苯甲酯的治疗潜力正在被探索。溴乙酰基引入的反应性可用于药物开发，特别是用于设计与特定生物途径相互作用的分子。其独特的结构使其成为研究各种疾病新疗法的候选药物，包括那些需要精确分子相互作用的疾病。

除了药用应用外，这种化合物还有其他几种潜在用途。它是有机合成中的重要中间体，有助于产生更复杂的分子。其立体化学可用于不对称合成以产生对映体纯的化合物。

研究该化合物对神经递质系统的影响，有助于研究神经系统疾病。

在材料科学中，该化合物的化学性质可用于开发新型材料，例如专用聚合物或涂层。

其反应性基团使其可用于标记或附着分子以进行成像或药物输送。

参考文献

2024. Sensitive and selective determination of upadacitinib using a custom-designed electrochemical sensor based on ZnO nanoparticle-assisted molecularly imprinted polymer. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 416, 22.
DOI: 10.1007/s00216-024-05541-0

2022. Synthesis of Upadacitinib. Synfacts, 18, 6.
DOI: 10.1055/s-0041-1738394

2020. Upadacitinib. Pharmaceutical Substances, 1, 1.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-21-0010