(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚
[CAS# 143322-57-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: (R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚
• 英文名: (R)-5-Bromo-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-indole
• 别名: 5-bromo-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indole
• 分子式: C₁₄H₁₇BrN₂
• 分子量: 293.20
• CAS 登录号: 143322-57-0
• EC 号码: 422-390-5
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCC[C@@H]1CC2=CNC3=C2C=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 412.9±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 203.5±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.655 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H317-H318-H332-H361-H370-H372-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P308+P316-P317-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
生殖毒性	Repr.	2	H361f

发现和应用

(R)-5-溴-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-1H-吲哚是一种手性吲哚衍生物，属于一类以其药理学相关性而闻名的化合物，尤其是在神经化学和药物化学领域。其结构由吲哚核心（存在于许多具有生物活性的天然产物和药物中的骨架）与3位上的手性1-甲基吡咯烷-2-基甲基取代基和5位上的溴原子组成。吡咯烷环上带有甲基的碳原子上的(R)构型赋予了其立体选择性生物活性，这是药物设计中的关键考虑因素。

吲哚衍生物，尤其是在3位取代的吲哚衍生物，具有广泛的生物活性。吡咯烷部分的取代引入了一个已知会影响受体结合和代谢稳定性的含氮杂环。芳环上5-溴取代基的存在会影响化合物的电子性质、受体亲和力和整体药代动力学。芳香体系中的卤素取代通常用于调节亲脂性并促进与蛋白质靶标结合位点的相互作用。

(R)-5-溴-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-1H-吲哚等化合物的开发通常与神经递质系统的研究相关，尤其是血清素 (5-HT) 受体亚型，因为吲哚的结构与血清素本身相似。此类衍生物已被研究其与 5-HT_2A、5-HT_1A 和其他中枢神经系统受体的结合亲和力。立体化学在结合相互作用中起着关键作用，因为对映体可能表现出不同的效力、功效或受体亚型选择性。

在与该化合物结构相关的合成色胺领域，研究人员已探索了各种类似物作为神经科学研究以及精神病学治疗应用的潜在工具。手性吲哚衍生物的设计也符合精准药理学的发展趋势，该领域需要受体特异性和立体选择性的配体来最大限度地减少副作用并改善临床疗效。

此类化合物的合成路线通常始于功能化的吲哚前体，其中通过亲电芳香取代或卤素交换反应引入卤素（例如溴）。手性吡咯烷部分可以通过涉及对映体富集中间体的烷基化策略，或通过使用手性助剂或催化剂来控制立体中心的构型来引入。

具有该骨架的化合物的应用范围扩展到G蛋白偶联受体(GPCR)、单胺氧化酶抑制以及作为分子成像中的配体的研究。根据进一步的取代和结构修饰，此类化合物可以作为激动剂、拮抗剂或调节剂发挥作用，促进治疗和诊断领域的发展。

(R)-5-溴-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-1H-吲哚是众多吲哚类分子中的一个例子，这些分子被设计用于靶向中枢神经系统通路。其独特的结构使其能够与生物靶点选择性相互作用，这对于神经活性药物和受体药理学的研究具有重要价值。

参考文献

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