3-氯-1H-吡唑
[CAS# 14339-33-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 3-氯-1H-吡唑
• 英文名: 3-Chloro-1H-pyrazole
• 别名: 3-Chloropyrazole; 5-Chloropyrazole
• 分子式: C₃H₃ClN₂
• 分子量: 102.52
• CAS 登录号: 14339-33-4
• EC 号码: 813-260-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NN=C1)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.405±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 40 °C^**
• 沸点: 250.9±13.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 129.8±5.4 °C, 计算值^*
• 折射率: 1.563 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Reimlinger, Hans

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-氯-1H-吡唑是一种有机化合物，分子式为C3H2ClN2。它属于吡唑类杂环化合物，其特征是具有包含两个氮原子的五元环结构。该化合物具体是一种卤代吡唑衍生物，其氯原子连接在吡唑环的第三个位置上。

3-氯-1H-吡唑的结构由一个吡唑环组成，其中氮原子位于环的1号和2号位置，氯原子连接在3号碳原子上。这种取代引入了一个重要的官能团，可以改变化合物的化学反应性，使其适用于多种应用。

3-氯-1H-吡唑的合成可以通过多种方法实现。一种常见的方法是使用氯气或氯化剂（例如三氯化磷 (PCl3)）对吡唑进行氯化。该反应通常在温和条件下进行，导致3位氯原子被取代。另一种方法是使用N-氯琥珀酰亚胺(NCS)或其他亲电氯化剂等试剂直接卤化。

3-氯-1H-吡唑在各种化学和工业领域有着广泛的应用。其中最重要的用途之一是合成农用化学品，包括除草剂、杀菌剂和杀虫剂。像3-氯-1H-吡唑这样的吡唑衍生物常被用作中间体，用于制备具有生物活性的更复杂的分子。3位氯原子的取代可以增强化合物的稳定性和反应活性，使其成为开发作物保护化学品的重要组成部分。

除了农业应用外，3-氯-1H-吡唑还可用作药物化学的中间体。吡唑衍生物因其生物活性（包括抗菌、抗炎和抗癌特性）而受到广泛研究。吡唑的卤代物，特别是 3-氯-1H-吡唑，可作为合成具有潜在治疗作用的化合物的前体。氯原子的存在可以影响化合物与生物靶标的相互作用，使其成为药物开发中极具吸引力的结构。

此外，3-氯-1H-吡唑也用于材料科学，尤其是在有机电子材料和传感器的设计中。吡唑基化合物因其在有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和其他电子设备中的潜在用途而被广泛研究。3 位上的氯取代可以影响分子的电子性质，这有助于调整材料的性能以适应特定应用。

3-氯-1H-吡唑的反应性受氯原子的影响，氯原子可以参与各种亲核取代反应。这使得它成为合成其他吡唑衍生物或进一步功能化的宝贵中间体。例如，氯原子可以被其他官能团（例如胺或烷基）取代，从而生成各种改性吡唑化合物。

综上所述，3-氯-1H-吡唑是一种重要的化学中间体，用于合成农用化学品、药物和材料。其结构特点是吡唑环3位上有一个氯原子，使其具有反应性，并可用于多种化学转化。其应用范围涵盖从农业到电子等各个行业，凸显了其在现代化学合成中的重要性。对其反应性和应用的进一步研究，将有助于开发出在这些领域更高效、更有效的化合物。