顺式-1,2-环己二胺
[CAS 1436-59-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: 顺式-1,2-环己二胺
• 英文名: cis-1,2-Diaminocyclohexane
• 分子式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.19
• CAS 登录号: 1436-59-5
• EC 号码: 604-372-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@@H]([C@@H](C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 0.9$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 193.6 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 220.9 - 222.2 $degree$C (实验值)
• 闪点: 75.0 $degree$C (计算值)^*, 70 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.484 (计算值)^*, 1.493 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

顺-1,2-二氨基环己烷是一种脂环族二胺，其分子式为 C₆H₁₄N₂。它由一个环己烷环组成，该环上带有两个氨基（–NH₂），且这两个氨基连接在相邻的碳原子上，呈顺式立体化学构型；这意味着两个氨基取代基均位于环己烷环平面的同一侧。

该分子属于邻位二胺类化合物，即含有两个连接在相邻碳原子上的氨基的化合物。其环己烷环采用与其他饱和六元环类似的构象，主要以椅式构象为主。在顺式异构体中，于最稳定的椅式构象异构体里，一个氨基占据轴向位置，另一个则占据赤道向位置。通过环翻转作用，这两个位置可以相互转换，但取代基之间的顺式相对位置关系保持不变。

顺-1,2-二氨基环己烷的立体化学特性至关重要，因为它强烈影响着该化合物的配位行为、构象性质以及化学反应活性。该分子含有两个手性碳中心，且其顺式形式以一对对映异构体的形式存在。正是凭借这些独特的立体化学特征，该化合物在不对称合成和配位化学领域具有极高的应用价值。

分子中的氨基具有碱性和亲核性，因此该化合物能与酸、醛、酮、酰化试剂以及金属离子发生快速反应。氨基质子化后可生成二铵盐；而与羰基化合物发生缩合反应时​​，则可生成亚胺或席夫碱。此外，由于两个氨基在空间上紧密相邻，该化合物还能够作为双齿配体与金属中心进行配位。

顺-1,2-二氨基环己烷作为配体和中间体，在配位化学及有机合成领域得到了广泛的应用。在金属配合物中，该配体上的两个氮供体原子能够与同一个金属中心发生螯合作用，从而形成稳定的五元螯合环。配体的立体化学特性能够直接影响所得配合物的几何构型及其手性特征。

此外，该化合物在螯合剂及药物中间体的合成中也占据着重要地位。环己二胺的衍生物已被广泛应用于配体、催化剂以及各类生物活性化合物的制备。其刚性的环己烷骨架能够提供有效的构象控制，这对立体选择性化学反应具有极大的应用价值。顺-1,2-二氨基环己烷的工业及实验室合成通常涉及对相应二硝基或二酰胺前体的还原或加氢反应，抑或是对环己烯衍生物进行立体选择性官能化。由于在合成过程中通常会同时生成顺式和反式两种立体异构体，因此往往需要对二者进行分离。

从物理化学角度来看，顺-1,2-二氨基环己烷是一种强碱性化合物，这归因于其分子中含有两个伯氨基。该化合物具有高度极性，且能够形成广泛的氢键网络。这些特性决定了其在水性介质及极性有机介质中的溶解行为与化学反应活性。

从历史沿革来看，环己二胺的各类异构体因其在配位化学和高分子科学领域的应用而日益受到重视。研究发现，顺式与反式异构体之间的立体化学差异会显著影响配体的几何构型及配合物的稳定性，从而引发了学界对其构象特性与配位特性的广泛深入研究。

综上所述，顺-1,2-二氨基环己烷是一种立体化学结构明确的邻位二胺；其分子骨架包含一个环己烷环，且两个氨基取代基位于该环的同一侧。凭借其兼具构象刚性、双齿配位能力以及立体化学可控性等综合优势，顺-1,2-二氨基环己烷已成为配位化学、合成化学及配体设计领域中一种至关重要的化合物。

参考文献

2024. A charge-neutral organic cage selectively binds strongly hydrated sulfate anions in water. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-024-01457-5

2023. Geometric-algebraic approach to aqueous solutions of diprotic acids and its buffer mixtures. Journal of Mathematical Chemistry.
DOI: 10.1007/s10910-023-01527-y