4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶
[CAS# 14394-70-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲基嘧啶
• 产品名称: 4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶
• 英文名: 4-Amino-2-chloro-5-methylpyrimidine
• 别名: 2-Chloro-5-methylpyrimidin-4-amine
• 分子式: C₅H₆ClN₃
• 分子量: 143.57
• CAS 登录号: 14394-70-8
• EC 号码: 963-192-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN=C(N=C1N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 232 - 235 °C (实验值)
• 沸点: 334.9±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 156.3±22.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.6 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶是一种属于嘧啶家族的杂芳族化合物，在天然化学和合成化学中都具有重要意义。该物质的发现与20世纪初至中期对取代嘧啶的更广泛研究息息相关，当时化学家们系统地研究了嘧啶骨架的修饰，以探索其化学性质和生物活性。嘧啶环2位、4位和5位的取代基尤其令人感兴趣，因为它们与核碱基类似物相关，并且有可能作为制备更复杂化合物的中间体。在2位引入氯并与4位引入氨基相结合，为化学衍生化提供了一个灵活的平台，而5位引入甲基则提供了额外的空间效应和电子效应。这使得4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶成为一种具有实际合成价值的化合物。

4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶的应用主要集中在其作为药物和农用化学品合成中间体的作用上。2-氯取代基作为活性离去基团，使该化合物适用于亲核取代反应。通过用各种亲核试剂取代氯，化学家们已经能够生成各种取代的嘧啶，其中许多具有生物活性。这一特性在药物化学中尤为有用，因为嘧啶核心是设计抗病毒、抗癌和抗菌药物的重要骨架。4-位上的氨基为氢键形成和衍生化提供了更多机会，从而增加了其作为起始原料的价值。

在药物研究中，4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶衍生物因其作为酶抑制剂和受体配体的潜力而被研究。该化合物的取代反应可产生干扰DNA或RNA合成的核碱基类似物，这是开发某些抗病毒和抗癌药物的策略。虽然该化合物本身不用于治疗，但它使得合成具有药理学意义的更复杂分子成为可能。其反应性也被用于合成激酶抑制剂和靶向代谢酶的化合物，而嘧啶化学在这些领域仍然发挥着重要作用。

在农用化学研究中，该化合物已用于合成除草剂和杀菌剂。由其衍生的取代嘧啶已被证明能够影响植物和真菌的生化途径，使其可用作作物保护剂。嘧啶环上氨基和甲基取代基的组合通常通过改变亲脂性和电子分布来增强生物相互作用。因此，4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶已成为制备有助于提高农业生产力的化合物的可靠前体。

4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶的发现和持续应用，凸显了嘧啶化学的持久意义。其结构特征兼具反应性和多功能性，使其成为合成化学中的实用工具。通过在药物和农用化学品开发中的应用，该化合物促进了健康和农业领域的进步，体现了杂芳族中间体在现代应用化学中的核心作用。

参考文献

2020. Tailor-made amino acid-derived pharmaceuticals approved by the FDA in 2019. Amino Acids, 52(9).
DOI: 10.1007/s00726-020-02887-4

1970. 1,3-Dimercaptopropyl-2-thiopyrimidines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 6(5).
DOI: 10.1007/bf00500672

1968. Über Pyrimidinderivate. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 99(5).
DOI: 10.1007/bf00901240