草酸
[CAS# 144-62-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 无环羧酸
• 产品名称: 草酸
• 英文名: Oxalic acid
• 别名: Oxalic acid anhydrous; Ethanedionic acid
• 分子式: C₂H₂O₄
• 分子量: 90.03
• CAS 登录号: 144-62-7
• EC 号码: 205-634-3
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.9 g/mL (实验值)
• 熔点: 189.5 °C (实验值)
• 沸点: 365.1±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 100.7 °C (实验值)
• 闪点: 188.8±19.7 °C (计算值)^*, 166 °C (实验值)
• 溶解度: 14.0 g/100g (实验值)
• 折射率: 1.48 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312
• 防护标签: P264-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

草酸是一种天然存在的二羧酸，分子式为 C₂H₂O₄。它以无水物和二水合物两种形式存在，其中二水合物更为常见且应用广泛。草酸的结构非常简单，它由两个直接相连的羧基组成。该化合物为白色结晶固体，可溶于水，并具有强酸性，因此在化学和工业应用中用途广泛。

草酸最早于18世纪通过有机物氧化分离得到。1776年，瑞典化学家卡尔^.威廉^.舍勒（Carl Wilhelm Scheele）成功从酢浆草和大黄中分离出草酸。后来，人们利用硝酸氧化法从糖中合成了草酸。这次实验室合成是最早将植物源性物质转化为特定有机化合物的实例之一。这一里程碑在有机化学的历史发展和对羧酸化学的理解中发挥了重要作用。

草酸在自然界中分布广泛，存在于许多植物中，包括菠菜、酢浆草、甜菜叶、大黄和茶叶。在植物中，草酸通常以草酸盐的形式存在，并常与钙形成络合物。在生物系统中，草酸盐是代谢副产物，在某些病理条件下，草酸钙会促进肾结石的形成。由于草酸具有螯合能力，它可以与金属离子结合，这一特性是其众多应用的基础。

草酸的主要工业用途之一是用作清洁剂和漂白剂。它能够螯合铁、钙和其他金属离子，使其能够有效去除金属上的锈迹和水垢，以及清洁矿物和石材表面。在纺织品加工中，草酸还用于漂白和脱色。在皮革工业中，草酸用于皮革的清洁和整理。此外，它还在染色过程中用作媒染剂，通过与染料分子和纤维结合金属形成配位化合物，帮助染料固着在纤维上。

在分析化学中，草酸被用作氧化还原滴定溶液校准的主要标准，尤其是在涉及高锰酸钾的滴定中。其可靠且可重复的氧化还原行为使其适用于定量化学分析。它还用于金属抛光配方、木材清洁产品，以及作为药物、稀土分离剂和其他精细化学品合成的中间体。

草酸作为有机合成试剂已被研究，尤其是在需要温和还原条件的反应中。它在加热或酸性条件下会分解，生成一氧化碳、二氧化碳和甲酸。这些特性在专门的实验室程序和研究环境中得到了利用。此外，由于草酸能够形成稳定的金属络合物，因此在冶金工艺中用于金属的选择性浸出和沉淀。

使用草酸时，安全考虑至关重要。虽然草酸天然存在于食用植物中，但纯草酸摄入后会产生毒性，接触皮肤和黏膜后会引起严重刺激或损伤。妥善处理、储存和处置草酸对于最大程度降低风险至关重要。长期接触草酸或其盐可能导致体内钙缺乏和肾结石形成。

尽管草酸具有毒性，但它在工业、实验室和研究应用中仍然发挥着重要作用。它的发现和应用表明了简单有机酸的化学重要性及其在科学和技术领域的多重作用。

参考文献

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Gupta VK et al. (2012) Chemical treatment technologies for waste?water recycling—an overview RSC Advances?2(16) 6380-6388 DOI:?10.1039/C2RA20340E