5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
[CAS# 144089-96-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
• 英文名: 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-2'-fluoro-N-(2-methyl-1-oxopropyl)guanosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• 分子式: C₃₅H₃₆FN₅O₇
• 分子量: 657.69
• CAS 登录号: 144089-96-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COC(C4=CC=CC=C4)(C5=CC=C(C=C5)OC)C6=CC=C(C=C6)OC)O)F

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (9.2E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.38±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷是一种合成修饰的核苷，旨在增强稳定性、细胞摄取和生物活性。这种复杂的化学结构结合了保护基团和取代基，使其成为各种治疗和研究应用的有希望的候选药物。

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷的合成是开发具有改进药代动力学特性的核苷类似物持续努力的一部分。添加 DMT 基团等保护基团和 2'-氟取代等修饰旨在增强核苷的稳定性和功能性。

该核苷类似物具有几个关键修饰：DMT（双（4-甲氧基苯基）苯甲基）基团保护 5' 羟基，促进寡核苷酸合成；2'-脱氧-2'-氟取代增强对酶促降解的抵抗力，提高生物环境中的稳定性；N-（2-甲基-1-氧代丙基）基团提高亲脂性，增强细胞摄取。

5'-O-[双（4-甲氧基苯基）苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟-N-（2-甲基-1-氧代丙基）鸟苷上的保护基团和取代可防止降解并在生化过程中实现选择性反应。 DMT 基团确保寡核苷酸合成中的选择性脱保护，而 2'-氟取代通过抵抗核酸酶活性提供稳定性。N-(2-甲基-1-氧代丙基) 基团增强亲脂性，促进细胞有效吸收并掺入 DNA 或 RNA。

这种核苷类似物因其在抗病毒治疗中的潜力而受到研究。它的稳定性和整合到病毒 DNA 中的能力使其成为抑制病毒复制的有希望的候选药物，可能治疗 HIV 和肝炎等感染。

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷因其抗癌特性而受到研究。通过整合到快速分裂的癌细胞的 DNA 中，它可以破坏复制并诱导细胞凋亡，使其成为一种潜在的化疗药物。

该化合物在用于研究和治疗应用的寡核苷酸合成中起着至关重要的作用。其保护基团确保 DNA 和 RNA 序列的准确和高效组装，促进基因研究和治疗的进步。

在研究中，这种修饰的核苷用于研究核酸相互作用以及核苷修饰对 DNA 和 RNA 稳定性和功能的影响。其增强的稳定性使研究人员能够更有效地研究这些过程。

氟取代和保护基团显着提高了对酶促降解的抵抗力。N-(2-甲基-1-氧代丙基) 基团增强了细胞吸收和稳定性这种修饰核苷可用于抗病毒、抗癌和分子生物学研究。但这种修饰核苷的合成可能非常复杂且成本高昂；需要进一步研究以优化其治疗效果并尽量减少潜在的副作用。

参考文献

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