5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
[CAS# 163759-50-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
• 英文名: 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine
• 别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 分子式: C₃₄H₃₈N₂O₉
• 分子量: 618.67
• CAS 登录号: 163759-50-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COC(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=C(C=C5)OC)O)OCCOC

物理化学性质

• 密度: 1.32

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷，通常缩写为 5'-O-[双(4-MP)PhMe]-2'-O-(2-ME)-5-MeU，是一种高度修饰的核苷，在生化研究和治疗开发中具有广阔的应用前景。该化合物代表了核苷化学领域的一项先进进步，结合了多种结构修饰来增强稳定性和功能性。

5'-O-[双(4-MP)PhMe]-2'-O-(2-ME)-5-MeU 的合成源于创造具有优异稳定性和生物活性的核苷类似物的努力。通过在核糖的 5' 位置上用双（4-甲氧基苯基）苯甲基修饰，在 2' 位置上用 2-甲氧基乙基修饰，研究人员旨在获得一种对酶促降解具有增强抵抗力并改善细胞摄取的核苷。此外，在尿苷碱基上引入 5-甲基以进一步提高稳定性和结合亲和力。

该化合物的合成涉及多个步骤：将双（4-甲氧基苯基）苯甲基连接到 5' 位置，将 2-甲氧基乙基添加到 2' 位置，并将 5-甲基并入尿苷碱基。每种修饰都会影响化合物的整体稳定性和生物活性。

5'-O-[Bis(4-MP)PhMe]-2'-O-(2-ME)-5-MeU 显示出作为抗病毒和抗癌治疗剂的潜力。化学修饰增强了其作为病毒和癌细胞中核酸合成抑制剂的稳定性和功效。其抵抗酶促分解的能力使其成为治疗涉及快速细胞分裂或病毒复制的疾病的进一步开发的候选药物。

在 RNA 研究中，这种核苷类似物用于创建用于各种应用的稳定 RNA 分子。2-甲氧基乙基可增强 RNA 稳定性，而 5' 位的大取代基可影响 RNA 折叠和相互作用。这使其成为研究 RNA 结构-功能关系和开发具有改进稳定性和功能性的基于 RNA 的疗法的宝贵工具。

该化合物独特的结构特征为药物设计提供了机会。通过利用化学修饰提供的稳定性和选择性，研究人员可以设计具有更好药代动力学特性和更少副作用的新药。这种核苷类似物与生物靶标特异性相互作用的能力可以带来具有增强治疗效果的创新治疗方法。

参考文献

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