3-甲基吡唑
[CAS# 1453-58-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 3-甲基吡唑
• 英文名: 3-Methylpyrazole
• 别名: 5-methyl-1H-pyrazole
• 分子式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.10
• CAS 登录号: 1453-58-3
• EC 号码: 215-925-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=NN1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.017 g/mL (实验值)
• 熔点: 36.5 °C (实验值)
• 沸点: 204.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 203 - 205 °C (实验值)
• 闪点: 87.4±11.7 °C (计算值)^*, 93 °C (实验值)
• 折射率: 1.523 (计算值)^*, 1.496 (实验值)
• 水溶性: 可混溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H314:-H318:-H360D:-H373:
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1B	H360D

发现和应用

3-甲基吡唑是一种杂环有机化合物，分子式为 C₄H₆N₂。它是一种取代吡唑，由一个五元芳环组成，该芳环包含两个相邻的氮原子（分别位于1位和2位），并在3位上有一个甲基。这种结构赋予了该分子碱性和亲核性，在常温下呈无色至淡黄色液体，并具有特征性的胺味。

吡唑衍生物的发现可以追溯到19世纪对含氮杂环化合物的系统研究。3-甲基吡唑本身可以通过肼与3-甲基-1,3-二羰基化合物或β-酮酯在酸性或碱性条件下缩合而合成。一种常见的实验室合成路线是将3-甲基-1-苯基-1,3-丙二酮与水合肼进行环化，经后处理和纯化后得到所需的吡唑衍生物。

3-甲基吡唑因其生物学和药学意义而备受关注。它最为人熟知的是作为乙醇脱氢酶 (ADH) 的强效抑制剂，该酶负责在人体肝脏中将乙醇氧化为乙醛。这一特性是其在医学上的应用基础，尤其是在治疗甲醇或乙二醇中毒方面。3-甲基吡唑（通用名：甲吡唑）给药后，会竞争性地抑制ADH，从而减缓毒性代谢物的形成，并延长母体化合物从体内清除的时间。

在这种医疗应用中，3-甲基吡唑通过静脉注射给药，按推荐剂量使用时通常耐受性良好。它提供了一种比乙醇疗法更安全的替代方案，传统上乙醇疗法用于与甲醇或乙二醇竞争抗利尿激素 (ADH) 的结合。与乙醇不同，3-甲基吡唑对中枢神经系统的影响较小，药代动力学特征更可预测，使其成为临床毒理学中首选的解毒剂。

除了治疗用途外，3-甲基吡唑还可用作有机合成的基元。由于其芳香性以及与金属中心形成氢键和配位的能力，其环状体系是药物化学和农用化学品开发中的常见结构单元。它在配位化学中用作配体，尤其是在合成金属配合物时，吡唑环上的氮原子可作为供体位点。这些配合物可以表现出有用的催化、磁性或电子性质。

在工业应用中，3-甲基吡唑用于生产特种化学品、药物中间体以及用于研究的杂环化合物。它可以通过亲电取代反应、N-烷基化和其他功能化方法进行修饰，从而为化学库或构效关系 (SAR) 研究引入所需的特性。

3-甲基吡唑也用于分析化学，包括配制衍生剂和作为试剂盒的组分。在实验室环境中，它可以作为模型化合物，用于研究吡唑衍生物在各种化学和物理条件下的行为。

处理 3-甲基吡唑时应采取标准安全预防措施。虽然它的急性毒性相对较低，但接触皮肤或粘膜时会引起刺激。正确的储存方法包括将物质存放在密闭容器中，置于通风良好、阴凉干燥的环境中，远离强氧化剂或酸。

总而言之，3-甲基吡唑是一种取代的芳香杂环化合物，在医学和化学应用中都发挥着重要作用。它最显著的用途是通过抑制乙醇脱氢酶作为酒精中毒的解毒剂，并且还可作为各种研究和工业领域的多功能合成中间体、配体和药效团。

参考文献

2024. Green Synthesis of Alkenes as Antimicrobial Agents from the Corresponding Formyl Pyrazoles in Aqueous Medium and Insights from Molecular Docking. Chemistry Africa, 7(8).
DOI: 10.1007/s42250-024-01054-6

2024. Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone in [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of 5-(trifluoromethyl)pyrazolines. Russian Chemical Bulletin, 73(4).
DOI: 10.1007/s11172-024-4215-9

2021. Quinolinyl-pyrazoles: synthesis and pharmacological evolution in the recent decennial. Journal of the Iranian Chemical Society, 18(12).
DOI: 10.1007/s13738-020-02152-1