4-氟-2,6-二甲基溴苯
[CAS# 14659-58-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 4-氟-2,6-二甲基溴苯
• 英文名: 4-Fluoro-2,6-dimethylbromobenzene
• 别名: 4-Bromo-1-fluoro-3,5-dimethylbenzene
• 分子式: C₈H₈BrF
• 分子量: 203.05
• CAS 登录号: 14659-58-6
• EC 号码: 867-360-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1Br)C)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 206.0±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 196.5 - 199.3 °C (实验值)
• 闪点: 81.1±20.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.524 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-氟-2,6-二甲基溴苯是一种源自苯环体系的卤代芳族化合物。该分子的特征在于2位和6位上有两个甲基，4位上有一个氟原子，以及一个直接与芳环相连的溴原子。其分子式为C₈H₈BrF。4-氟-2,6-二甲基溴苯等卤代芳族化合物的研究和应用是有机化学和材料化学领域中成熟的研究领域。

4-氟-2,6-二甲基溴苯的合成可以追溯到20世纪中期对取代卤代苯的研究，当时化学家们正在积极开发将卤素选择性引入芳族体系的方法。早期的方法包括在受控条件下直接溴化甲基化氟苯。后来，更精细的合成技术，例如卤素交换反应和选择性催化剂的使用，带来了更高的产率和更佳的位置选择性。典型的制备方法是在温和条件下对市售的4-氟-2,6-二甲基甲苯或相关中间体进行溴化，以利于在所需位置进行取代，而不会发生过度溴化或不良副反应。

在化学研究中，4-氟-2,6-二甲基溴苯是交叉偶联反应中的重要中间体。溴原子作为良好的离去基团，使该化合物能够进行钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而形成联芳烃体系，这些体系在药物化学和材料科学中具有重要的应用价值。氟取代基由于其吸电子特性，可以影响分子的反应性和所得产物的性质，例如提高候选药物的代谢稳定性或改变材料的电子特性。

4-氟-2,6-二甲基溴苯的应用主要集中在有机合成化学领域。在制药工业中，卤代芳烃被广泛用作合成生物活性分子的基石。甲基和氟的存在可用于调节药物的药代动力学特性，影响溶解度、膜通透性和与生物靶标的结合亲和力等因素。虽然4-氟-2,6-二甲基溴苯本身并非上市药物，但它被用作构建更复杂生物相关结构的中间体。

在材料科学领域，该化合物在有机电子材料的设计和合成中具有重要价值。将氟原子引入共轭体系可以增强有机发光二极管 (OLED)、有机光伏电池 (OPV) 和场效应晶体管 (OFET) 的性能。二甲基取代产生的空间位阻有助于控制材料的堆积和形貌，而这些是影响电子和光学性质的关键因素。

此外，4-氟-2,6-二甲基溴苯已被用作合成氟化聚合物和先进涂料的起始原料。将氟引入聚合物主链可提高其耐化学性、降低表面能并增强热稳定性，从而使其衍生材料可用于高性能应用。

4-氟-2,6-二甲基溴苯的物理特性，包括其相对较低的熔点和适中的沸点，使其成为实验室和工业环境中易于管理的中间体。其在环境条件下的化学稳定性也使其作为试剂的实用性得以提升。

由于溴化化合物具有潜在的毒性和环境问题，在对4-氟-2,6-二甲基溴苯等溴化芳烃的安全性和处理进行研究时，必须谨慎处理。正确的处理、储存和处置程序对于最大限度地降低健康和环境风险至关重要。

综上所述，4-氟-2,6-二甲基溴苯是一种定义明确的卤代芳族化合物，在有机合成、药物化学和材料科学领域有着显著的应用。它的发现和发展与卤代芳族化合物化学领域的广泛进展密切相关，凸显了其作为现代化学研究和工业合成基础材料的重要性。