硫代水杨酸
[CAS# 147-93-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 硫代水杨酸
• 英文名: Thiosalicylic acid
• 别名: 2-Mercaptobenzoic acid
• 分子式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.18
• CAS 登录号: 147-93-3
• EC 号码: 205-704-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S

物理化学性质

• 密度: 1.49 g/mL
• 熔点: 164-169 °C
• 闪点: 150 °C
• 水溶性: 溶于热水

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

硫代水杨酸最初是通过水杨酸与硫化氢 (H2S) 或亚硫酰氯 (SOCl2) 在受控条件下发生反应而合成的。该合成路线将硫醇基团 (-SH) 引入芳环，将水杨酸转化为其硫醇衍生物。该化合物具有独特的化学性质，为其在各个领域的应用铺平了道路。

硫代水杨酸的特点是苯环在邻位被羧酸基团（-COOH）和硫醇基团（-SH）取代。这种结构使其具有酸性和硫醇性，影响其在化学反应中的溶解性和反应性。硫代水杨酸通常以白色至淡黄色结晶粉末或薄片的形式存在。它微溶于水，但易溶于乙醇、甲醇和丙酮等极性有机溶剂。硫代水杨酸在水溶液中表现为弱酸，电离后释放氢离子 (H⁺)。硫醇基团 (-SH) 的存在赋予了其额外的亲核和螯合性质， 由于硫原子能够与金属中心配位，因此硫代水杨酸与各种金属离子形成络合物，特别是汞 (Hg) 和银 (Ag) 等重金属。

硫代水杨酸在分析化学中用作螯合剂，用于测定和定量溶液中的金属离子。硫代水杨酸能够与金属形成稳定的络合物，用于分光光度法和滴定法，提高金属分析的灵敏度和选择性。

研究已经探索了硫代水杨酸及其衍生物的抗氧化特性，在对抗氧化应激相关疾病方面具有疗效。研究了该化合物的螯合能力，以了解其在金属螯合疗法中的潜在作用，通过促进体内有毒金属的排泄来治疗重金属中毒。

硫代水杨酸及其衍生物在摄影中历来用作显影液的成分，在胶片和纸张处理过程中将暴露的卤化银还原为金属银。它在纺织工业中用作染料助剂，有助于将染料固定在织物上并提高色牢度。

硫代水杨酸是合成各种有机化合物（包括药物中间体和特种化学品）的前体。它参与酯化、酰胺化和亲核取代等反应，扩大了在合成有机化学中的用途。

参考文献

2024. Synthesis, In Silico, and In Vitro Evaluation of the Potential Antioxidant Activity of New Quinazoline Derivatives. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 50, 4.
DOI: 10.1134/s1068162024040228

2024. Development of novel thiazole-based hybrids as DNA gyrase inhibitors: design, synthesis, in silico and in vitro antibacterial evaluation. Journal of the Iranian Chemical Society, 21, 8.
DOI: 10.1007/s13738-024-03011-z

1961. Stimulation of brain respiration by thiosalicylic acid. Biochemical and Biophysical Research Communications, 4, 2.
DOI: 10.1016/0006-291x(61)90250-9