4,4'-硫代双(6-特丁基间甲酚)
[CAS# 96-69-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯酚系列
• 产品名称: 4,4'-硫代双(6-特丁基间甲酚)
• 英文名: 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)
• 别名: 1,1'-Thiobis(2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylbenzene); 4,4'-Thiobis(2-tert-butyl-5-methylphenol); 4,4'-Thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol); 5-tert-Butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl sulfide
• 分子式: C₂₂H₃₀O₂S
• 分子量: 358.54
• CAS 登录号: 96-69-5
• EC 号码: 202-525-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1SC2=CC(=C(C=C2C)O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.1 g/mL
• 熔点: 160-165 °C
• 闪点: 215 °C
• 水溶性: <0.01 g/100 mL at 18 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H317-H319-H400-H410
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

4,4'-硫代双(6-叔丁基间甲酚)，通常称为 TBMC，是一种属于受阻酚类抗氧化剂的化合物。它的结构是两个 6-叔丁基间甲酚单元通过硫原子连接。TBMC 的发现可以追溯到 20 世纪中叶抗氧化剂研究的进步，当时科学家寻求有效的化合物来提高各种材料的稳定性和保质期。该化合物的合成是为了提高抗氧化剂在工业应用中的性能，特别是在橡胶和塑料工业中。

TBMC 的主要应用之一是作为橡胶和塑料制造中的抗氧化剂。它清除自由基和防止氧化降解的能力使其成为这些材料中的宝贵添加剂。在橡胶生产中，TBMC 有助于提高橡胶产品的耐用性和弹性，这对于汽车和工业领域的应用至关重要。该化合物可有效延长橡胶产品的使用寿命，保护它们免受热、光和氧气的破坏作用。

除了橡胶和塑料，TBMC 还用于其他各种行业，包括食品包装和化妆品。在食品包装中，TBMC 的抗氧化特性有助于防止脂肪和油的氧化，从而延长食品的保质期。将其加入包装材料中可确保在储存和运输过程中保持食品的质量和安全。在化妆品中，TBMC 可用作防腐剂，保护配方免受氧化降解并提高产品稳定性。

TBMC 的安全性是其应用的一个重要考虑因素。作为一种酚类化合物，如果处理不当，它可能会带来一定的健康风险。监管机构已经制定了其使用指南，强调在制造过程中遵守安全规程的重要性。建议使用个人防护设备和适当的通风，以尽量减少接触化合物。

最近的研究集中于 TBMC 和其他酚类抗氧化剂对环境的潜在影响。研究已经考察了这些化合物在各种环境中的降解及其对生态系统的影响。因此，人们越来越有兴趣开发更可持续、更环保的传统抗氧化剂替代品，如 TBMC。这反映了化学工业朝着可持续发展和减少环境足迹的方向发展的更广泛趋势。

总之，4,4'-硫代双（6-叔丁基-间甲酚）是一种重要的化合物，广泛用作橡胶、塑料、食品包装和化妆品中的抗氧化剂。它的发现对提高各种材料的稳定性和性能做出了重大贡献，尽管必须考虑安全和环境问题。正在进行的研究旨在增强其应用，同时促进其使用的可持续实践。

参考文献

2011. Fabrication and in vitro degradation study of novel optically active polymers derived from amino acid containing diacids and 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-5-methylphenol). Journal of Polymer Research, 18(6).
DOI: 10.1007/s10965-011-9573-y

2011. Synthesis and properties of optically active nanostructured polymers bearing amino acid moieties by direct polycondensation of 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-5-methylphenol) with chiral diacids. Amino Acids, 41(5).
DOI: 10.1007/s00726-011-0958-3

2017. Decrease in the performance of a phenolic antioxidant in preparation of inhibited polyethylene films by hot pressing. Russian Journal of Applied Chemistry, 90(5).
DOI: 10.1134/s1070427217050196