[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲烷磺酸基)钯
[CAS# 1470372-59-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: [2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲烷磺酸基)钯
• 英文名: [2'-(Amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl][dicyclohexyl[3,6-dimethoxy-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine](methanesulfonato)palladium
• 别名: Methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)(2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II)
• 分子式: C₄₈H₆₆NO₅PPdS
• 分子量: 906.50
• CAS 登录号: 1470372-59-8
• EC 号码: 811-291-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=C(C=CC(=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)OC)OC)C(C)C.CS(=O)(=O)O.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=C2N.[Pd]

物理化学性质

• 熔点: 150-193 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯是一种复杂的有机金属化合物，在催化领域，特别是在碳碳键的形成方面发挥着重要作用。这种钯基催化剂在合成化学中具有很高的价值，尤其是它在各种偶联反应中的作用，这些反应对于药物、农用化学品和先进材料的生产至关重要。

这种钯配合物的发现代表着催化剂开发的重要一步，这种催化剂不仅反应性高，而且可以选择性地控制所需产品的形成。这种化合物有效性的关键在于其复杂的结构。钯中心由联苯基胺配体和二环己基膦配体配位，该配体进一步用大分子 3,6-二甲氧基和 2',4',6'-三（1-甲基乙基）基团修饰。这些配体在稳定钯原子的同时控制活性位点周围的空间和电子环境，从而提高催化反应的选择性和效率方面起着至关重要的作用。

该复合物最突出的应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应是形成联芳化合物的最重要方法之一，联芳化合物是许多药物和功能材料中的常见结构基序。该钯复合物中膦配体的独特结构，特别是大分子二甲氧基和异丙基的存在，有助于防止不良副反应，从而提高最终产品的产量和纯度。这种控制水平在制药行业尤为重要，因为即使是微小的杂质也会产生严重后果。

除了 Suzuki-Miyaura 反应外，这种钯配合物还用于其他钯催化工艺，如 Heck 反应和 Buchwald-Hartwig 胺化反应。这些反应是构建复杂有机分子不可或缺的工具，进一步凸显了这种催化剂的多功能性。这种配合物能够在各种反应条件下有效发挥作用，使其成为研究和工业环境中的宝贵工具。

这种钯配合物中的甲磺酸基对其整体性能贡献巨大。该基团提高了配合物在一系列溶剂中的溶解度，从而提高了其在不同反应环境中的多功能性。此外，甲磺酸基增强了配合物的反应性，使其适用于更广泛的应用。

总之，[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯是一种高度专业化的催化剂，为有机合成领域做出了重大贡献。其精心设计的结构和在各种催化反应中的广泛适用性使其成为现代化学中必不可少的工具，特别是在合成对药物和其他先进材料至关重要的复杂分子方面。

参考文献

2022. Ultrafast N-arylation of sulfoximines enabled by micellar catalysis in water. Green Chemistry, 24(15).
DOI: 10.1039/D2GC01919A

2021. Suzuki-Miyaura cross coupling reaction: recent advancements in catalysis and organic synthesis. Catalysis Science & Technology, 11(4).
DOI: 10.1039/D0CY02059A

2015. Synthesis of aza and carbocyclic β-carbolines for the treatment of alcohol abuse. Regiospecific solution to the problem of 3,6-disubstituted β- and aza-β-carboline specificity. Organic & Biomolecular Chemistry, 13(40).
DOI: 10.1039/C5OB01572C