丙烯酸 2-丙基庚酯
[CAS 149021-58-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 丙烯酸 2-丙基庚酯
• 英文名: 2-Propylheptyl prop-2-enoate
• 分子式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.33
• CAS 登录号: 149021-58-9
• EC 号码: 604-669-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC(CCC)COC(=O)C=C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 266.1±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 92.1±12.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.439 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

丙烯酸2-丙基庚酯（2-Propylheptyl prop-2-enoate）是由丙烯酸（prop-2-enoic acid）与2-丙基庚-1-醇（2-propylheptan-1-ol）缩合而成的脂肪族酯。它属于丙烯酸酯类化合物，这类化合物广泛用作单体和中间体，用于生产聚合物、涂料、粘合剂、密封胶及压敏胶。

从结构上看，该分子由两个主要部分组成：丙烯酸酯基团和源自2-丙基庚醇的支链C10烷基链。这两部分通过酯键（–COO–）连接，而酯键正是该分子的特征性官能团。

丙烯酸部分包含一个α,β-不饱和羰基体系，其结构为CH2=CH–C(=O)–O–。这种共轭排列由直接邻接于羰基的碳碳双键构成，使得π电子能够在该不饱和酯体系中发生离域。这种共轭效应增强了β-碳原子的亲电性，并赋予了丙烯酸酯特有的反应活性。

酯基羰基碳原子呈sp2杂化，具有平面三角形几何构型。羰基氧原子作为氢键受体，而酯基中的烷氧基氧原子则通过与羰基的共振效应贡献电子密度。这些氧原子共同构成了分子的主要极性区域。

源自醇的部分是2-丙基庚基，这是一个支链状的十碳烷基取代基。它完全由通过单键连接的饱和碳原子组成，其中主链为庚基，并在第二个碳原子上连接有一个丙基支链。该烷基片段中的所有碳原子主要呈sp3杂化，赋予了分子广泛的旋转自由度和相当大的构象灵活性。

长支链烷基赋予了分子显著的疏水性。与分子量相近的直链烷基酯相比，支链结构通常会降低分子的堆积效率，并可能影响粘度、熔融行为及挥发性等物理性质。

丙烯酸2-丙基庚酯在化学上最显著的特征是丙烯酸酯基团中活化的碳碳双键。由于该双键与酯基羰基形成共轭体系，它极易发生自由基聚合反应。在聚合过程中，双键打开形成碳-碳单键，将重复单元连接成长链聚合物，而酯基取代基则作为侧基保留下来。

酯键本身在中性条件下相对稳定，但在强酸或强碱环境中会发生水解，生成丙烯酸（或在碱性条件下生成相应的盐）和2-丙基庚醇。

从理化性质角度看，该分子具有两亲性，但以疏水性为主。酯基提供了局部的极性和氢键受体能力，而庞大的支链烃基则主导了分子的整体行为，导致其水溶性有限，并与许多有机材料具有良好的相容性。

共轭丙烯酸酯体系还表现出源自π→π*电子跃迁的特征紫外吸收。烯烃基团与羰基之间的共振效应稳定了分子，并影响了其与亲核试剂及自由基发生化学反应的活性。

从化学角度来看，主要的反应位点是丙烯酸酯部分的乙烯基。在适当的引发条件下，它发生链增长聚合，生成聚丙烯酸酯材料。在此过程中，酯官能团基本保持不变，并赋予所得聚合物柔韧性和疏水性。

总体而言，2-丙基庚基丙烯酸酯是一种支链丙烯酸酯，由共轭的α,β-不饱和酯基团与疏水性C10支链烷基连接而成。它结合了可聚合的丙烯酸酯双键与柔性亲油的酯基取代基，使其成为合成具有特定物理性能的丙烯酸聚合物的重要单体。

参考文献

2010. Pyrolysis of poly(2-propylheptyl acrylate). Journal of Thermal Analysis and Calorimetry.
DOI: 10.1007/s10973-009-0638-7