对氨基苯甲酸
[CAS# 150-13-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 对氨基苯甲酸
• 英文名: 4-Aminobenzoic acid
• 别名: 1-Amino-4-carboxybenzene; p-Aminobenzoic acid; PABA
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.14
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 150-13-0
• EC 号码: 205-753-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.374
• 熔点: 186-189 °C
• 水溶性: 4.7 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氨基苯甲酸，通常称为 PABA，是一种芳香族化合物，分子式为 C7H7NO2。它是一种苯甲酸衍生物，其中氨基在羧基的对位被取代。这种简单而多用途的分子已在各种科学和工业领域得到广泛应用。

4-氨基苯甲酸的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它被认为是叶酸合成的关键成分。它的结构简单，同时存在氨基和羧基，使其成为有机合成中的有用中间体。该化合物是通过硝化和还原过程从苯甲酸中引入氨基而得到的。

在应用方面，4-氨基苯甲酸在药物化学领域起着至关重要的作用。它是叶酸（维生素 B9）的前体，而叶酸对包括 DNA 合成和修复在内的各种生物功能至关重要。叶酸是细胞分裂和生长的重要营养素，因此 4-氨基苯甲酸是合成这种必需维生素的重要物质。

4-氨基苯甲酸的另一个重要应用是生产防晒剂。由于该化合物能够吸收紫外线 (UV)，从而保护皮肤免受有害紫外线辐射，因此已被用作某些防晒霜的成分。尽管由于开发了更有效的防晒剂，如今 PABA 的使用较少，但它在防晒霜配方的早期发挥了基础性作用。

此外，4-氨基苯甲酸还用于染料和药物的合成。它被用作制造偶氮染料的基石，而偶氮染料广泛用于纺织品和油墨。该化合物的氨基和羧基促进各种化学反应，使其成为创建复杂染料结构的宝贵起始材料。

在制药行业，人们正在探索 4-氨基苯甲酸的潜在治疗特性。人们已经研究了它在治疗某些皮肤病和需要存在氨基苯甲酸部分的药物制剂中的作用。它改变其他药物活性的能力及其在生化途径中的作用使其成为持续研究的主题。

此外，4-氨基苯甲酸可作为化学分析的参考标准和各种化学反应中的试剂。它在化学库中的存在及其在分析方法中的使用凸显了其在研究和质量控制过程中的重要性。

总体而言，4-氨基苯甲酸是一种基础化学化合物，其应用范围广泛，从药物化学到工业过程。它在叶酸合成中的作用、在防晒霜中的应用以及在染料生产中的应用凸显了其在科学研究和实际应用中的多功能性和重要性。

参考文献

2025. New Ti/CNT/CNT-Ce-PbO2 anode synergy peroxymonosulfate activation for efficiently electrocatalytic degradation of p-aminobenzoic acid. Environmental Research, 264, 120383.
DOI: 10.1016/j.envres.2024.120383

2024. Characteristics and functional bacteria of an efficient benzocaine-mineralizing bacterial consortium. Journal of Hazardous Materials, 480, 135773.
DOI: 10.1016/j.jhazmat.2024.135773

2024. Electrochemical immunosensing of Crohn's disease biomarkers using diazonium salt-grafted crystalline nanocellulose/carbon nanotube-modified electrodes. Microchimica Acta, 191(12), 714.
DOI: 10.1007/s00604-024-06868-2