对氨基苯腈
[CAS# 873-74-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 对氨基苯腈
• 英文名: 4-Aminobenzonitrile
• 别名: 4-Cyanoaniline; p-Cyanoaniline
• 分子式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.14
• CAS 登录号: 873-74-5
• EC 号码: 212-850-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C#N)N

物理化学性质

• 熔点: 83-87 °C
• 沸点: 167 °C (1.1 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H315-H319-H331-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氨基苯甲腈是有机化学领域中一种重要的化合物，因其独特的结构和广泛的应用而受到重视。该化合物是一种芳香腈，其氨基基团附着在苯环上，具体位置位于腈基的对位。其合成和利用涉及多个领域，包括制药、材料科学和化学合成。

4-氨基苯甲腈的发现可以追溯到 20 世纪初，这一时期有机化学取得了重大进展，并开发了新的合成方法。该化合物是在催化剂存在下通过 4-氯苯甲腈与氨或胺反应合成的。该反应体现了化学研究的更广泛趋势，重点是修饰芳香族化合物以引入赋予特定化学性质的功能基团。

4-氨基苯甲腈的主要应用之一是在制药行业。该化合物是合成各种药物的宝贵中间体。它在药物化学中作为构建块的作用与其参与进一步化学转化的能力有关，从而产生复杂的药物分子。例如，4-氨基苯甲腈已用于合成镇痛药和抗炎药，其功能基团对于赋予所需的生物活性至关重要。

除了在药物合成中的作用外，4-氨基苯甲腈还用于染料和颜料的开发。分子中的腈和氨基使其能够参与偶联反应，这对于形成偶氮染料至关重要。这些染料广泛用于纺织品和其他需要鲜艳色彩的应用。4-氨基苯甲腈与金属离子形成稳定复合物的能力进一步扩展了其在着色剂应用中的实用性。

该化合物还可用于材料科学领域。其化学性质使其可用作合成各种聚合物材料的前体。通过将 4-氨基苯甲腈加入聚合物链中，研究人员可以增强所得材料的机械和热性能。该化合物与其他单体的反应性使其成为设计具有特定属性的高级聚合物的宝贵成分。

此外，4-氨基苯甲腈在农用化学品配方中的潜力也得到了研究。该化合物与生物靶标相互作用的能力使其成为开发除草剂和杀虫剂的候选药物。可以修改其化学结构以提高其在害虫防治应用中的功效和选择性。

对 4-氨基苯甲腈的持续研究凸显了其作为用途广泛的多功能化学实体的重要性。它作为合成中间体、染料前体和材料成分的作用凸显了其在工业和研究环境中的重要性。该化合物的发现和随后的应用表明，人们正在不断努力利用有机化学寻求实用和创新的解决方案。

参考文献

2024. Regioselective C-C bond cleavage/aminocarbonylation cascade under copper catalysis. Science China Chemistry, 67(8).
DOI: 10.1007/s11426-024-2255-5

2022. Palladium-Catalyzed Cyanation of Arenediazonium Tetrafluoroborate Derivatives with 2-(Piperidin-1-yl)acetonitrile as the Cyano Source. Synthesis, 54(8).
DOI: 10.1055/a-1770-8592

1985. The Metabolism of 4-Cyano-N,N dimethyl-[14C] aniline (CDA) by Rats and Mice. Comparative Genetic Toxicology.
DOI: 10.1007/978-1-349-07901-8_65