N,N-二羟乙基甘氨酸
[CAS# 150-25-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: N,N-二羟乙基甘氨酸
• 英文名: Bicine
• 别名: Diethylolglycine; N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine
• 分子式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.17
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 150-25-4
• EC 号码: 205-755-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CO)N(CCO)CC(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 1 M (水 20 °C)
• 熔点: 190-192 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸，是 Good 缓冲剂家族的一部分，由 Norman Good 博士及其同事于 20 世纪 60 年代开发。这些缓冲剂专门设计用于满足生物和生化研究的要求，提供稳定的 pH 环境。N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸的合成可在 pH 值在中性附近范围内提供有效缓冲，这对于许多生化过程至关重要。

N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸的分子式为 C6H13NO4。从结构上讲，它由一个甘氨酸分子组成，该分子的氮原子上附着两个羟乙基基团，从而增强了其溶解性和缓冲能力。N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸是一种两性离子化合物，这意味着它同时含有正电荷和负电荷，这有助于其作为缓冲剂的稳定性。它在 25ºC 时的 pKa 为 8.3，适合在 pH 值 7.6 至 9.0 范围内缓冲。

N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸被广泛用作各种生化和分子生物学实验中的缓冲剂。其稳定性和与一系列生物分子的兼容性使其成为维持酶反应、核酸纯化和蛋白质测定中 pH 值的理想选择。它在需要接近中性的稳定 pH 值的应用中特别有用。

在电泳中，N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸用于制备在蛋白质和核酸分离过程中保持稳定 pH 值的缓冲溶液。例如，在 Tris-Bicine-EDTA (TBE) 缓冲液中，N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸有助于确保 DNA 和 RNA 的一致迁移，从而可以准确分析它们的大小和构象。

N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸用于蛋白质纯化方案，例如离子交换色谱和亲和色谱。其缓冲能力有助于维持溶液的 pH 值，确保蛋白质在纯化过程中保持其天然功能状态。这种稳定性对于维持蛋白质活性和完整性至关重要。

在细胞培养应用中，N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸有助于维持培养基的 pH 值，为细胞生长和功能提供稳定的环境。这种稳定性对于敏感细胞系和原代培养物至关重要，因为它们需要精确的 pH 控制才能实现最佳生长和分化。

N,N-双（2-羟乙基）甘氨酸是诊断试剂配方中的重要组成部分，尤其是那些需要稳定 pH 值的诊断试剂。其无毒性质和与各种生物系统的兼容性使其适用于诊断测定和试剂盒。

参考文献

2021. Substitution of histidine 30 by asparagine in manganese superoxide dismutase alters biophysical properties and supports proliferation in a K562 leukemia cell line. European biophysics journal : EBJ, 50(3).
DOI: 10.1007/s00249-021-01544-2

2007. Ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase/oxygenase from thermophilic cyanobacterium Thermosynechococcus elongatus. Photosynthesis Research, 94(2).
DOI: 10.1007/s11120-007-9240-7

1979. Glycoprotein galactosyltransferase activity in synaptic junctional complexes isolated from rat forebrain. Neurochemical Research, 4(3).
DOI: 10.1007/bf00963803