N,N-二羟乙基对甲苯胺
[CAS# 3077-12-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N,N-二羟乙基对甲苯胺
• 英文名: 2,2'-[(4-Methylphenyl)imino]bisethanol
• 别名: N,N-Dihydroxyethyl-p-toluidine
• 分子式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.26
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 3077-12-1
• EC 号码: 221-359-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)N(CCO)CCO

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 49-53 °C
• 折射率: 1.587, 计算值^*
• 沸点: 339.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 338-340 °C
• 闪点: 208.9±23.8 °C, 计算值^*, 113 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇，通常称为双(苯基)亚胺衍生物，是一种有机化合物，其特征在于存在将两个乙醇单元连接到 4-甲基苯基部分的亚胺官能团。这种化合物的发现源于对亚胺及其衍生物的持续探索，这些衍生物因其反应性和在催化、材料科学和制药等各个领域的潜在应用而在有机化学中占有重要地位。

2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇的合成通常涉及 4-甲基苯基胺和适当的醛（例如乙醛）在酸性催化剂存在下发生缩合反应。该反应导致亚胺键的形成和随后乙醇单元的添加，从而产生所需的化合物。 2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇的结构属性决定了其独特的化学行为，使其成为重要的研究对象。

2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇的显著应用之一是催化领域。具有亚胺键的化合物在配位化学中作为配体表现出巨大的潜力，通常可以增强金属配合物的活性。在这种情况下，2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇可以充当双齿配体，与过渡金属配位形成稳定的配合物。这些金属配体配合物已用于各种催化过程，包括氧化反应、聚合和交叉偶联反应，从而在可持续化学过程的开发中发挥着至关重要的作用。

除了催化应用外，2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇在材料科学中也备受关注。该化合物形成氢键的能力及其结构刚性使其适合掺入聚合物基质中，有助于开发具有增强机械性能的高性能材料。研究表明，添加亚胺基化合物可以提高聚合物系统的热稳定性并降低其脆性，使其更适合电子和航空航天领域的苛刻应用。

此外，2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇在制药行业具有潜在的应用。亚胺官能团是药物设计中的常见主题，因为它可以影响化合物的药理特性。研究表明，亚胺衍生物可以表现出一系列生物活性，包括抗菌和抗癌特性。因此，2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇可以作为合成新型治疗剂的宝贵基石。

尽管 2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇具有广阔的应用前景，但使用时仍需要仔细考虑安全性和监管方面的问题。与许多有机化合物一样，正确处理和遵守安全准则对于最大限度地降低潜在健康风险至关重要。监管机构会评估化学物质的安全性，以确保负责任地使用它们并符合既定的准则。

总之，2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇是一种用途广泛的有机化合物，在催化、材料科学和制药领域有广泛的应用。其独特的化学结构使其能够参与各种化学过程，提高材料的性能并有助于开发新的治疗剂。随着研究继续探索亚胺衍生物的潜力，2,2'-[(4-甲基苯基)亚氨基]双乙醇有望在多个科学领域的发展中发挥越来越重要的作用。

参考文献

2019. Room-Temperature, Base-Mediated Selective Synthesis of 2-(Arylamino)ethanols and 2-Aryloxyethanols. SynOpen, 3(3).
DOI: 10.1055/s-0039-1690334

2016. Effects of water-aging on self-healing dental composite containing microcapsules. Journal of Dentistry, 47.
DOI: 10.1016/j.jdent.2016.01.008

2020. Photoreactivity study of photoinitiated free radical polymerization using Type II photoinitiator containing thioxanthone initiator as a hydrogen acceptor and various amine-type co-initiators as hydrogen donors. Journal of Coatings Technology and Research, 18(2).
DOI: 10.1007/s11998-020-00401-9