4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
[CAS# 15155-41-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名: 4,7-Dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
• 别名: 4,7-Dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 分子式: C₆H₂Br₂N₂S
• 分子量: 293.97
• CAS 登录号: 15155-41-6
• EC 号码: 629-084-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C2=NSN=C2C(=C1)Br)Br

物理化学性质

• 熔点: 186-190 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑是一种化学式为 C₆H₂Br₂N₂S 的化合物，自发现以来就引起了科学研究和工业应用的极大兴趣。这种化合物以苯并噻二唑为核心，溴取代基为特征，在先进材料的开发中起着关键作用，特别是在有机电子领域。

4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们正在探索杂环化合物的独特电子特性。将溴原子掺入苯并噻二唑结构中增强了其化学反应性，使其成为各种合成应用的宝贵基石。该化合物的独特性质源于溴原子的吸电子性质和富含电子的苯并噻二唑核心，它们共同影响了它所帮助创建的材料的电子特性。

4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑最显著的应用之一是有机光伏 (OPV) 领域。有机太阳能电池是一种灵活、轻便的传统硅基太阳能电池替代品，它依靠有机分子的精确工程来高效地收集阳光并将其转化为电能。4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑是供体-受体共聚物设计的关键成分，而供体-受体共聚物对于这些太阳能电池的活性层至关重要。该化合物能够调节电子特性并增强电荷传输，因此在提高 OPV 效率方面不可或缺。

除了在太阳能领域的作用外，4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑在有机发光二极管 (OLED) 的开发中也发挥着至关重要的作用。OLED 用于各种显示技术，包括电视、智能手机和其他数字屏幕。该化合物与 OLED 的发射层相结合有助于实现高亮度和色纯度，这对于生动且节能的显示器至关重要。4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑在微调有机材料光物理性质方面的多功能性为其在该领域的广泛使用奠定了基础。

此外，该化合物在有机场效应晶体管 (OFET) 的合成中发挥着重要作用，而有机场效应晶体管是柔性电子设备的关键组件。OFET 受益于该化合物增强电荷载流子迁移率的能力，从而提高了这些设备的性能和可靠性。这使得 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑成为柔性和可穿戴电子产品发展的基石，而柔性和可穿戴电子产品在现代技术中正变得越来越普遍。

尽管 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑具有诸多优点，但由于溴化合物存在潜在危害，因此在处理和合成 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑时需要仔细考虑安全规程。适当的实验室实践和环境法规对于减轻使用和处置过程中的任何风险至关重要。

参考文献

2021. Synthesis by direct arylation reaction of photovoltaic D-μ-A polymers based on fluorene-thiophene- fragment and fluorinated benzothiadiazole derivatives. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 30, 13739-13747.
DOI: 10.1007/s10854-019-01744-9

2022. Derivatives of diphenylamine and benzothiadiazole in optoelectronic applications: a review. Journal of Polymer Research, 29, 347.
DOI: 10.1007/s10965-022-03266-1

2020. Synthesis of benzothiadiazole-9,9-bis(perfluorohexylethyl propionate) fluorene copolymers with enhanced photoluminance stability. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 32, 24567-24576.
DOI: 10.1007/s10854-021-06327-1