双氯芬酸钠
[CAS# 15307-79-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 非甾抗炎药
• 产品名称: 双氯芬酸钠
• 英文名: Diclofenac sodium
• 别名: 2-[(2,6-Dichlorophenyl)amino]benzeneacetic acid sodium salt
• 分子式: C₁₄H₁₀Cl₂NNaO₂
• 分子量: 318.13
• CAS 登录号: 15307-79-6
• EC 号码: 239-346-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CC(=O)[O-])NC2=C(C=CC=C2Cl)Cl.[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 275 - 277 °C (实验值)
• 溶解度: 溶解 50 mM (水), 100 mM (DMSO) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H331-H361-H372-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361d
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Lact.	-	H362
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
生殖毒性	Repr.	1B	H360
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H413
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

双氯芬酸钠是双氯芬酸的钠盐，双氯芬酸是一种非甾体抗炎药 (NSAID)，因其镇痛、抗炎和解热作用而广泛使用。从化学角度来看，双氯芬酸是一种取代的苯乙酸衍生物，其钠盐更易溶于水，易于口服和注射给药。该化合物的特征在于由一个氮原子和一个羧甲基连接的两个芳香环，这有助于其药理活性和物理化学行为。

双氯芬酸的合成和药理学评价始于20世纪60年代。它由汽巴-嘉基公司（现为诺华公司的一部分）开发，并于20世纪70年代作为一种强效的非甾体抗炎药推向市场。双氯芬酸钠因其在治疗多种疾病（包括类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎、急性肌肉骨骼损伤和痛经）相关的炎症、疼痛和发热方面具有广泛的疗效，迅速获得了广泛的临床认可。多年来，双氯芬酸钠已成为全球最常用的非甾体抗炎药之一。

双氯芬酸钠的主要作用机制是抑制环氧合酶 (COX)，尤其是 COX-2，从而减少导致疼痛、炎症和发热的前列腺素的合成。双氯芬酸对 COX-2 的选择性优于 COX-1，因此与传统的非选择性非甾体抗炎药相比，其胃肠道副作用较少，尽管此类副作用仍然存在。钠盐口服时溶解和吸收迅速，起效相对较快。

双氯芬酸钠有多种剂型，可满足各种临床需求。口服剂型包括速释片、肠溶片和缓释片或胶囊。肠外给药形式，例如肌肉注射，用于临床急性疼痛管理。外用凝胶和透皮贴剂也被广泛使用，可实现局部给药，同时最大程度地降低全身暴露。此外，栓剂和眼用溶液已被开发用于特定的治疗用途。

双氯芬酸钠的药代动力学特征包括：血浆蛋白结合率高，主要通过细胞色素P450酶（尤其是CYP2C9）在肝脏中代谢，并通过尿液和胆汁排出。由于其半衰期相对较短，常规口服制剂需要每日多次给药才能持续起效，但也有缓释剂型可以减少给药频率。

除了控制疼痛和炎症外，双氯芬酸钠还用于治疗术后疼痛、偏头痛、肾绞痛和某些软组织疾病。在眼科领域，双氯芬酸钠滴眼液用于控制白内障手术或角膜屈光手术后的炎症。

双氯芬酸钠的安全性与其他非甾体抗炎药 (NSAID) 相似，常见的不良反应包括胃肠道刺激、恶心、消化不良，以及在高剂量或长期使用时可能出现的溃疡或胃肠道出血。非甾体抗炎药相关的心血管风险也需要考虑，尤其是在长期使用或有易感因素的患者中。肾脏和肝脏的不良反应虽然较少见，但已有记录，需要在某些人群中进行适当的监测。

在兽医学领域，双氯芬酸钠已用于某些物种，但由于毒性问题，在其他物种中受到限制或避免使用。例如，双氯芬酸与亚洲部分地区秃鹫数量的下降有关，原因是秃鹫食用经处理的牲畜尸体后出现肾衰竭，导致某些地区在兽医领域被监管禁用。

总而言之，双氯芬酸钠是一种广泛使用的非甾体类抗炎药，在疼痛和炎症管理方面具有广泛的临床应用。其有效性、多种剂型的可用性以及悠久的使用历史使其成为急性和慢性治疗方案的基石。尽管双氯芬酸钠疗效显著，但仍需谨慎用药和监测，以最大程度地降低不良反应的风险。

参考文献

1979. A comparison of the carrageenan edema test and ultraviolet light-induced erythema test as predictors of the clinical dose in rheumatoid arthritis. Inflammation Research.
DOI: 10.1007/bf01968133

1994. The efficacy and relative bioavailability of diclofenac resinate in rheumatoid arthritis patients. International journal of clinical pharmacology and therapeutics.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7981929

1994. Metabolic Activation and Immunochemical Localization of Liver Protein Adducts of the Nonsteroidal Anti-inflammatory Drug Diclofenac. Chemical Research in Toxicology, 7(4).
DOI: 10.1021/tx00040a014