2-(三丁基锡)嘧啶
[CAS# 153435-63-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锡
• 产品名称: 2-(三丁基锡)嘧啶
• 英文名: 2-(Tributylstannanyl)pyrimidine
• 别名: (Pyrimidin-2-yl)tributylstannane; 2-(Tributylstannyl)pyrimidine; Tributyl(2-pyrimidyl)stannane
• 分子式: C₁₆H₃₀N₂Sn
• 分子量: 369.13
• CAS 登录号: 153435-63-3
• EC 号码: 687-738-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=NC=CC=N1

物理化学性质

• 沸点: 381.2±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 184.3±23.2 °C (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H312-H315-H319-H372-H400-H410
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

2-(三丁基锡烷基)嘧啶是一种有机锡化合物，其中三丁基锡烷基团连接到嘧啶环的2位。其分子式为C₁₃H₂₄N₂Sn。该化合物属于一类锡烷基化杂环化合物，在有机合成中，尤其是在过渡金属催化的交叉偶联反应中，可用作中间体。

2-(三丁基锡烷基)嘧啶的开发与20世纪有机锡化学的兴起密切相关。早期对有机锡化合物的研究表明，它们是一种稳定、多功能的试剂，能够参与各种成键过程。2-(三丁基锡烷基)嘧啶的合成通常包括使用强碱（例如丁基锂）对嘧啶的2位进行锂化，然后与三丁基氯化锡反应。该方法具有高区域选择性，可将锡烷基团精确地安装在芳香杂环上的所需位置。

2-(三丁基锡烷基)嘧啶的主要应用之一是其在Stille偶联反应中的作用。在Stille反应中，类似该化合物的有机锡烷在钯催化剂存在下与有机卤化物反应形成新的碳-碳键。由于嘧啶环是许多生物活性化合物中的重要结构单元，因此利用2-(三丁基锡烷基)嘧啶通过Stille偶联选择性地修饰嘧啶环在药物研发中具有重要价值。该化合物能够在嘧啶环的2位引入多种取代基，从而显著影响生物活性。

在药物化学中，嘧啶衍生物存在于许多治疗药物中，包括抗病毒药物、抗癌药物和抗炎药物。使用 2-(三丁基锡烷基)嘧啶作为合成中间体，有助于生成用于生物筛选的嘧啶类似物库。此外，该化合物与各种官能团的相容性使其能够被掺入复杂的分子结构中，而无需大量的保护和脱保护步骤，从而简化了合成路线。

除了药物之外，2-(三丁基锡烷基)嘧啶在材料科学领域也有应用。含嘧啶的聚合物和小分子已被探索用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。在这些应用中，可以通过引入不同的取代基，通过涉及 2-(三丁基锡烷基)嘧啶的交叉偶联反应来微调嘧啶单元的电子性质。

由于有机锡化合物具有普遍的毒性，因此 2-(三丁基锡烷基)嘧啶的处理和储存需要小心谨慎。有机锡试剂可能对人类健康和环境构成风险，因此必须使用适当的防护设备并采取废物管理措施。在实验室环境中，涉及2-(三丁基锡烷基)嘧啶的反应通常在氮气或氩气等惰性气体环境下进行，以防止氧化和降解。

2-(三丁基锡烷基)嘧啶在惰性条件下的化学稳定性及其在催化活化下的反应性使其成为现代有机合成中极具吸引力的构建单元。它的发现和应用代表着合成化学家构建复杂功能化分子工具包的重要进步。