布洛芬
[CAS 15687-27-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 非甾抗炎药
• 产品名称: 布洛芬
• 英文名: Ibuprofen
• 别名: alpha-Methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetic acid; 2-(4-Isobutylphenyl)-propionic acid; p-Isobutylhydratropic acid
• 分子式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.28
• CAS 登录号: 15687-27-1
• EC 号码: 239-784-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 77 - 78 °C (实验值)
• 沸点: 319.6±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 364.8 °C (实验值)
• 闪点: 216.7±14.4 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO: 41 mg/mL, 水: <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.519 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H319-H335-H361
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P330-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖毒性	Repr.	1A	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1B	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
皮肤轻度刺激	Skin Mild Irrit. 99	3	H316
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

chemBlink 化学品故事

布洛芬（Ibuprofen）是一种丙酸类非甾体抗炎药（NSAID），分子式为 C₁₃H₁₈O₂。自二十世纪六十年代末上市以来，它已成为全球应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药物之一。然而，布洛芬的重要意义不仅在于疗效，更在于它代表了现代药物研发从经验筛选逐步走向系统优化的一个重要阶段，也是二十世纪制药工业发展的经典案例。

布洛芬的研发始于二十世纪五十年代英国 Boots 公司。当时，阿司匹林仍是治疗风湿性关节炎和各种炎症性疾病的主要药物，但长期使用容易引起胃肠道刺激等不良反应。为了寻找既能保持抗炎疗效又具有更好耐受性的替代药物，Boots 公司组织了专门的研究团队。在 **Stewart Adams** 等科学家的带领下，研究人员对数百种候选化合物进行了合成与筛选，最终发现布洛芬兼具良好的抗炎活性和较高的安全性，成为研究计划中最成功的成果。

布洛芬于二十世纪六十年代初获得专利，并于 1969 年首先在英国获准用于治疗类风湿关节炎。随后，大量临床研究证实，它在缓解疼痛、退热和抗炎方面具有可靠疗效，同时在推荐剂量下具有较好的安全性。此后，布洛芬迅速在世界各国获批上市，并成为继阿司匹林之后最具代表性的现代非甾体抗炎药之一。

布洛芬上市后不久，基础药理学研究取得重大突破。1971 年，**John R. Vane** 发现阿司匹林类药物通过抑制前列腺素的生成发挥作用，这一成果后来获得 1982 年诺贝尔生理学或医学奖。随后，人们进一步明确，布洛芬通过可逆性抑制环氧合酶（COX-1 和 COX-2），减少前列腺素的合成，从而发挥镇痛、退热和抗炎作用。这一发现不仅解释了布洛芬的药理机制，也推动了整个 NSAID 药物家族的发展。

布洛芬对公共卫生的影响还体现在非处方药（OTC）的普及。随着低剂量制剂陆续获准上市，患者能够在医生指导原则和药品说明书指导下自行处理头痛、牙痛、肌肉疼痛、痛经及普通发热等常见症状。布洛芬因此成为现代自我药疗体系中最重要的基础药物之一，也推动了公众合理用药理念的发展。

在工业制造方面，布洛芬同样具有重要历史意义。早期生产工艺步骤较多，原子利用率较低。后来，Boots、Hoechst 与 Celanese 联合开发的 **BHC 工艺** 采用更加高效的催化路线，大幅减少了反应步骤和副产物，提高了原料利用率，被广泛认为是绿色化学和现代制药工艺的重要代表案例，并经常出现在工业有机化学和绿色化学教材中。

如今，布洛芬已被列入世界卫生组织《基本药物标准清单》，仍然是全球使用最广泛的基础药物之一。与此同时，它还是药物立体化学、晶型研究、制剂开发及工业合成优化的重要模型化合物。由于布洛芬分子含有手性中心，其对映体活性及体内手性反转现象，也成为现代药物化学研究的经典内容。

从寻找一种比阿司匹林更安全的抗炎药，到成为全球最常用的解热镇痛药之一，布洛芬的发展历程体现了现代制药工业、药理学和绿色化学共同进步的过程。它不仅改善了数十亿人的日常医疗体验，也成为现代药物研发史上最成功、最具代表性的经典案例之一。

**References**

1. Adams, S.S. (1992) 'The propionic acids: A personal perspective', *Journal of Clinical Pharmacology*, 32(Suppl.), pp. 317S–323S.

2. Vane, J.R. (1971) 'Inhibition of prostaglandin synthesis as a mechanism of action for aspirin-like drugs', *Nature New Biology*, 231, pp. 232–235.

3. Sheldon, R.A. (2000) 'Atom efficiency and catalysis in organic synthesis', *Pure and Applied Chemistry*, 72, pp. 1233–1246.