N-(1-(苯基乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯
[CAS 157115-85-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: N-(1-(苯基乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯
• 英文名: N-(1-(Phenylacetyl)-L-prolyl)glycine ethyl ester
• 别名: ethyl 2-[[(2S)-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• 分子式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.37
• 蛋白质序列: PG
• CAS 登录号: 157115-85-0
• EC 号码: 839-170-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)CC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 547.3±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 284.8±30.1 °C (计算值)^*
• 溶解度: 10 mM DMSO中 (实验值)
• 折射率: 1.549 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P301+P312-P302+P362-P304+P340-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯是一种合成的二肽衍生物，其结构由脯氨酸-甘氨酸肽骨架构成，并在N端修饰有苯乙酰基，C端的甘氨酸则以乙酯形式存在。从结构上看，它属于一类肽类似物，通过对天然氨基酸序列进行化学修饰，以改变其稳定性、亲脂性和代谢特性。

该分子的核心基于脯氨酰-甘氨酸二肽骨架。脯氨酸是一种环状亚氨基酸，其刚性的吡咯烷环为肽结构引入了构象限制，往往影响分子的折叠和分子识别过程。甘氨酸作为最小的氨基酸，赋予了C端区域一定的柔性。这种组合构建了一个相对紧凑的肽骨架，在不同片段上兼具刚性与柔性。

在N端，脯氨酸的氨基经苯乙酰基团酰化修饰。苯乙酰基由通过亚甲基连接至羰基的苯环组成。这种芳香酰基取代增加了疏水性并引入了π电子特性，从而可能影响分子与疏水结合口袋或生物膜的相互作用。苯环还贡献了空间位阻效应，这会影响肽骨架的构象偏好。

在C端，甘氨酸以乙酯形式存在，而非游离羧酸形式。羧基的酯化降低了生理条件下的离子特性，通常能提高膜通透性和亲脂性。在肽化学中，这种酯化修饰常用于通过降低极性和改变代谢稳定性来调节药代动力学行为。

连接脯氨酸与甘氨酸的肽键构成了分子的中心连接部位，由于共振稳定作用，该键具有部分双键性质。这种特性限制了键的旋转，并促成了特定的构象偏好。分子的整体构象受脯氨酸的环状结构、甘氨酸的柔性以及N端芳香族取代基的空间效应共同影响。

从理化性质角度看，该分子同时包含亲水和疏水要素。肽骨架和羰基提供了极性和氢键结合能力，而苯基和乙酯基团则赋予了疏水特性。这种平衡使得该分子在极性有机溶剂中通常具有中等溶解度，而在水中的溶解度则受电离状态影响而相对有限。该化合物包含多个能够形成氢键的位点，包括酰胺羰基和酰胺NH基团（未被取代者），这些位点可影响分子间相互作用及聚集行为。然而，与未修饰的肽相比，酯化和N-酰基化反应降低了其整体的离子特性。

在缺乏针对该特定化合物的经证实文献的情况下，无法对其生物活性、药理功能或治疗用途做出任何断言。基于既定的结构化学知识，可将其确切描述为一种苯乙酰基修饰的脯氨酰-甘氨酸二肽乙酯；该化合物兼具疏水性和极性特征，其构象特性主要受脯氨酸残基及酰胺键的影响。

参考文献

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DOI: 10.1134/s181971242570059x

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DOI: 10.1134/s1819712425700606

2024. The Influence of the Low-Molecular-Weight NGF Mimetic Dipeptide GK-2 on the Behavior of Mice from Two Outbred Strains That Differ in Brain Weight. Biology Bulletin Reviews.
DOI: 10.1134/s2079086424600346