1,6-双氰基胍基己烷
[CAS# 15894-70-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 1,6-双氰基胍基己烷
• 英文名: 1,6-Bis(cyano-guanidino)hexane
• 别名: 1,6-Hexamethylenebis(dicyanamide); N,N'''-1,6-Hexanediylbis(N'-cyanoguanidine)
• 分子式: C₁₀H₁₈N₈
• 分子量: 250.30
• CAS 登录号: 15894-70-9
• EC 号码: 240-032-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCN=C(N)NC#N)CCN=C(N)NC#N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 207 °C (实验值)
• 沸点: 370.7±52.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 178.0±30.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

1,6-双(氰基胍基)己烷是一种有机化合物，其特征是两个氰基胍基官能团连接在己烷（六碳）脂肪族链的末端。其分子结构由两端均被氰基胍基取代的线性六亚甲基骨架组成，这些部分含有富氮基团，其特点是碱性强，并可能形成多重氢键。

1,6-双(氰基胍基)己烷的合成通常涉及以己二胺或相关前体为原料的多步有机反应。己二胺的端胺基通常通过与氰胺衍生物或胍基化剂在受控条件下反应，进行官能化以引入氰基胍基。这些转化反应形成稳定的带有氰基取代基的胍基官能团，赋予其独特的电子和配位性质。

该化合物主要在配位化学领域和作为配体受到关注，因为它含有胍基。胍基是强路易斯碱，能够通过氮原子与过渡金属配位。胍基附近的氰基取代基增强了其吸电子特性，从而可能调节配位配合物的结合亲和力和电子效应。这些特性使1,6-双(氰基-胍基)己烷成为催化、金属有机骨架和超分子组装的候选配体。

此外，由于胍衍生物以其生物活性（包括酶抑制和受体结合）而闻名，1,6-双(氰基-胍基)己烷的生物和药物相关性研究也具有潜力。氰基的存在可能影响化合物的溶解性、细胞通透性以及与生物大分子的相互作用。

在材料科学中，该化合物富含氮元素，且具有形成强氢键的潜力，使其可用作聚合物材料、离子液体设计的基础材料，或分子识别系统的组成部分。其双功能特性使其能够在复杂的结构中发生交联或桥接相互作用。

处理1,6-双(氰基胍基)己烷时需要采取适当的安全措施，因为胍类衍生物可能具有刺激性，摄入或吸入后可能产生毒性。该化合物应储存在干燥、通风良好的环境中，远离强氧化剂和酸。

总而言之，1,6-双(氰基胍基)己烷是一种双功能有机化合物，其特征是己烷链的两端都含有氰基胍基。由于其强碱性、氢键形成能力和电子特性，它是一种潜在的配体，在配位化学中具有很高的应用价值，广泛应用于催化、材料科学和生物学研究。

参考文献

2023. Quantitation of guanidine derivatives as representative persistent and mobile organic compounds in water: method development. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 415(11).
DOI: 10.1007/s00216-023-04613-x

2006. Biodegradability of end-groups of the biocide polyhexamethylene biguanide (PHMB) assessed using model compounds. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology, 33(7).
DOI: 10.1007/s10295-006-0103-6