4-碘联苯
[CAS# 1591-31-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 4-碘联苯
• 英文名: 4-Iodobiphenyl
• 别名: 1-iodo-4-phenylbenzene
• 分子式: C₁₂H₉I
• 分子量: 280.11
• CAS 登录号: 1591-31-7
• EC 号码: 216-469-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)I

物理化学性质

• 熔点: 110-114 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H318-H400-H410
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

4-碘联苯是有机化学中一种重要的化合物，因其在各种化学反应和应用中的作用而受到重视。该化合物由两个联苯环组成，通过对位碘原子连接，赋予分子独特的性质。

4-碘联苯的发现可以追溯到有机碘化学的早期研究，当时研究人员正在探索碘取代的芳香族化合物的反应性和应用。碘作为取代基，由于其大小和电负性，会引入不同的电子和空间效应，这会极大地影响联苯系统的化学行为。

4-碘联苯主要用作合成更复杂分子的中间体。它作为一种多功能构件的作用在药品、农用化学品和材料科学的生产中至关重要。其主要应用之一是合成钯催化交叉偶联反应（如 Suzuki-Miyaura 反应）的配体。在此反应中，4-碘联苯作为关键成分与其他有机硼化合物偶联形成联芳烃体系，该体系在各种化学和制药应用中都很有价值。

除了在交叉偶联反应中的作用外，4-碘联苯还用于制造液晶。液晶是一种表现出介于传统液体和固体晶体之间的特性的材料，可用于显示技术。将 4-碘联苯加入液晶配方中可以改变液晶的排列和特性，从而增强其在 LCD 屏幕等设备中的性能。

该化合物的用途扩展到有机合成，用于制备功能化联苯衍生物。这些衍生物对于开发新材料和化学产品非常重要。由于碘原子的存在，4-碘联苯具有反应性，可以进行其他联苯衍生物无法进行的各种转化。

总之，4-碘联苯是一种有价值的有机化学化合物，因其在工业和研究应用中的作用而受到认可。它参与交叉偶联反应的能力及其在液晶技术中的应用凸显了其在复杂分子和先进材料合成中的重要性。

参考文献

1981. Biodehalogenation and Metabolism of [125I]-4-iodobiphenyl. Journal of Pharmaceutical Sciences, 70(5), 521-526.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7241361

2020. Advances in Carbon-Element Bond Construction under Chan-Lam Cross-Coupling Conditions: A Second Decade. Synthesis, 52(24), 3767-3795.
DOI: 10.1055/s-0040-1705971

2022. Copper-mediated etherification via aryl radicals generated from triplet states. Nature Synthesis, 1(5), 393-402.
DOI: 10.1038/s44160-022-00061-0