2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶
[CAS# 159451-66-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 产品名称: 2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶
• 英文名: 2-(Boc-amino)-5-bromopyridine
• 分子式: C₁₀H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 273.13
• CAS 登录号: 159451-66-8
• EC 号码: 629-082-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1=NC=C(C=C1)Br

物理化学性质

• 熔点: 167-171 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶是一种用途广泛的化合物，应用于药物和化学研究。它的特点是吡啶环在 5 位被溴原子取代，在 2 位被叔丁氧羰基 (Boc) 保护的氨基取代。2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶的开发源于有机合成和药物化学对功能化吡啶的需求。吡啶衍生物在药物研发中发挥着至关重要的作用，能够模拟天然化合物并有效结合生物靶标。

该化合物由吡啶环组成，5 位有一个溴原子，2 位有一个 Boc 保护的氨基。Boc 基团为氨基提供保护，使分子更稳定，更易于在各种反应中处理。它是呈白色至灰白色结晶粉末，可溶于甲醇、二氯甲烷和二甲基亚砜 (DMSO) 等有机溶剂，但微溶于水。它的溴原子可进行取代反应，而 Boc 基团可在酸性条件下除去，露出游离氨基，促进进一步的功能化。

2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶是合成各种药物化合物的关键中间体。其吡啶核心在许多药物中很常见，该化合物的功能基团可用于创建多种化学衍生物。在药物开发中，它充当构建更复杂杂环系统的构建块。这些系统对于开发生物活性分子（包括激酶抑制剂和酶调节剂）至关重要。

2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶中的溴原子非常适合 Suzuki 偶联反应。该反应将芳基或乙烯基硼酸与卤化物偶联形成联芳烃或苯乙烯衍生物，广泛用于有机合成以制造复杂的分子结构。它也用于 Buchwald-Hartwig 胺化，该反应通过将芳基卤化物与胺偶联形成 C-N 键。该过程在合成芳香胺方面很有价值，芳香胺是药物和材料科学中的关键成分。

2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶用于设计功能材料，包括有机半导体和发光化合物。它参与各种偶联反应的能力得以开发具有特定电子和光学特性的材料。该化合物还用于将吡啶单元引入聚合物链，增强其热稳定性和化学稳定性。这些聚合物可用于涂料、粘合剂和电子材料。

它用于合成生物研究的分子探针。这些探针有助于研究细胞过程和检测特定生物分子，促进诊断和治疗技术的进步。Boc 保护的氨基可以脱保护以创建生物共轭的反应位点，促进生物分子或药物附着到各种平台上以进行靶向递送或成像。

参考文献

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