[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸
[CAS# 166108-71-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 芴甲酰氨基酸
• 产品名称: [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸
• 英文名: [2-[2-(Fmoc-amino)ethoxy]ethoxy]acetic acid
• 别名: 8-(Fmoc-amino)-3,6-dioxaoctanoic acid; [2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]acetic acid
• 分子式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.41
• CAS 登录号: 166108-71-0
• EC 号码: 805-205-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)NCCOCCOCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.580, 计算值^*
• 沸点: 631.4±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 335.6±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸，通常称为 Fmoc-EEA，是一种属于用芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基修饰的氨基酸类化合物。这种化合物的发现是肽合成领域的一部分，其中基于 Fmoc 的策略因其在肽的逐步组装过程中保护氨基的有效性而备受瞩目。Fmoc-EEA 的发展可以追溯到有机合成的进步以及对构建复杂肽结构的有效方法的需求。

Fmoc 基团作为保护部分，允许在肽合成过程中选择性地脱去氨基酸的保护，使其成为有机和药物化学中的宝贵工具。乙氧基链的加入增强了化合物的溶解性和稳定性，促进了其在各种生物和化学环境中的应用。 Fmoc-EEA 主要用作肽和其他生物活性分子合成的构建块，使研究人员能够创建具有特定功能和生物活性的化合物。

Fmoc-EEA 的主要应用之一是药物发现领域，它用于构建可作为潜在治疗剂的肽。用各种功能组修饰肽的能力允许探索结构-活性关系，帮助研究人员识别和优化药物开发的候选物。此外，Fmoc-EEA 可用于制备基于肽的生物材料，其独特性质有助于开发组织工程和再生医学的支架。

除了在肽合成中的作用外，Fmoc-EEA 还可用于开发生物传感器和诊断工具。其氨基和羧酸功能组可用于与生物分子形成结合物，从而能够检测生物样本中的特定靶标。 Fmoc-EEA 的多功能性使其成为临床诊断和环境监测应用中检测和传感器设计中的重要组件。

此外，Fmoc-EEA 易于合成和修饰，使研究人员能够根据特定应用定制其特性，从而促进药物输送和分子成像等领域的进步。将 Fmoc-EEA 整合到更大的肽或蛋白质结构中可以增强稳定性、溶解度和生物利用度，这些都是治疗剂疗效的关键因素。

与 Fmoc-EEA 相关的安全注意事项表明，与实验室环境中使用的许多化学物质一样，应遵守正确的处理和安全规程。虽然 Fmoc-EEA 不属于危险品，但在实验室中处理化学化合物时，必须使用适当的个人防护设备 (PPE) 并遵守既定准则。

总之，[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸是肽合成和药物发现领域的一种多功能且有价值的化合物。其独特的结构特征和保护特性使其成为创建生物活性肽和生物材料的基本组成部分，同时其应用范围扩展到诊断工具和药物输送系统的开发。

参考文献

2024. Macrocyclizing-thioesterases in bacterial non-ribosomal peptide biosynthesis. Journal of Natural Medicines.
DOI: 10.1007/s11418-024-01841-y

2020. A novel peptide-based electrochemical biosensor for the determination of a metastasis-linked protease in pancreatic cancer cells. Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-020-02418-w

2019. Synthesis and characterization of NH2-(AEEA)n-amphotericin B derivatives. The Journal of Antibiotics.
DOI: 10.1038/s41429-018-0138-8