1-苄基吡啶鎓-3-羧酸盐
[CAS# 15990-43-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 苄基吡啶
• 产品名称: 1-苄基吡啶鎓-3-羧酸盐
• 英文名: N-Benzylniacin
• 别名: 1-Benzyl pyridinium-3-carboxylate; N-Benzyl nicotinate betaine; N-Benzylpyridinium-3-carboxylate; 1-Benzyl-3-carboxypyridinium hydroxide inner salt; Benzyl pyridinium 3-carboxylate; BPC-48
• 分子式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.23
• CAS 登录号: 15990-43-9
• EC 号码: 240-129-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[N+]2=CC=CC(=C2)C(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

N-苄基烟酸是烟酸（维生素 B3）的衍生物，其中苄基与烟酸分子的氮原子相连。该化合物的分子式为 C13H11NO2，最初是作为持续探索烟酸化学修饰以提高其生物活性和稳定性的努力的一部分而合成的。苄基的引入提供了独特的化学性质，影响其溶解度、反应性和潜在的生物活性。

N-苄基烟酸的合成通常涉及烟酸与苄基氯或类似的苄基化剂在碱存在下的反应。这种简单的方法可以高效地形成高产率的 N-苄基烟酸，使其成为有机合成中的有用中间体。苄基的引入增强了分子的亲脂性，这可能会影响其在生物系统中的吸收和分布。

N-苄基烟酸因其潜在的药理应用而被研究。苄基可以改变烟酸分子与细胞受体的相互作用，可能增强或改变其生物学效应。烟酸本身因其在脂质代谢中的作用而闻名，它有助于降低胆固醇水平和改善心血管健康。由于苄基提供的亲脂性增加，N-苄基烟酸在药代动力学和组织渗透性方面可能比烟酸更具优势。

除了心血管应用外，N-苄基烟酸还被用于药物设计和合成。该化合物是合成更复杂分子的基石，特别是在开发代谢紊乱和其他疾病的新疗法方面。它能够与特定的生物靶点（如 GPR109A 受体）相互作用，使其成为进一步研究治疗血脂异常和 2 型糖尿病等疾病的潜在候选药物。

此外，N-苄基烟酸在皮肤病学领域也显示出良好的前景，人们研究烟酸及其衍生物对皮肤健康的影响。N-苄基烟酸可能具有改善皮肤屏障功能或作为抗炎剂的潜力，但需要进一步研究以确定其局部应用的有效性和安全性。

总之，N-苄基烟酸是烟酸的改性衍生物，在药理学和药物开发中具有良好的应用前景。它的化学性质和潜在的生物活性使其成为值得进一步研究的有价值的化合物。

参考文献

1981. Solvatochromic behaviour of intramolecular charge-transfer spectra of inorganic diimine complexes. Transition Metal Chemistry, 6(3).
DOI: 10.1007/bf00624333

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2011. Effect of aromatic aldehydes on the electrodeposition of ZnCo alloy from cyanide-free alkaline-gluconate electrolytes. Journal of Applied Electrochemistry, 41(5).
DOI: 10.1007/s10800-011-0279-y