4-羟乙基哌嗪丙磺酸
[CAS# 16052-06-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 4-羟乙基哌嗪丙磺酸
• 英文名: Hepps
• 别名: 4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinepropanesulfonic acid; 3-[4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazine]propanesulfonic acid; N-(2-Hydroxyethyl)piperazine-N'-(3-propanesulfonic acid)
• 分子式: C₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 252.33
• CAS 登录号: 16052-06-5
• EC 号码: 240-198-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCN1CCCS(=O)(=O)O)CCO

物理化学性质

• 溶解度: 100 mM (水)
• 熔点: 237-239 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

HEPPS，即 N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(3-丙磺酸)，是一种两性离子缓冲剂，属于 Good 缓冲剂家族。这些缓冲剂由 Norman Good 博士及其同事在 20 世纪 60 年代开发，用于为生化和生物学研究提供稳定的 pH 环境。HEPPS 经过专门合成，可在略微碱性的 pH 范围内提供有效缓冲，这对许多生物和化学过程至关重要。

HEPPS 的分子式为 C9H20N2O4S。从结构上讲，它由用羟乙基和丙磺酸基团取代的哌嗪环组成。这种组合使 HEPPS 具有两性离子性质，有助于其稳定性和溶解性。 HEPPS 在 25ºC 时的 pKa 约为 8.0，适合在 pH 值 7.5 至 9.0 范围内缓冲。

HEPPS 广泛用作各种生化和分子生物学实验中的缓冲剂。其稳定性和与一系列生物分子的兼容性使其成为维持酶反应、核酸纯化和蛋白质测定中 pH 值的理想选择。HEPPS 在需要稳定、略带碱性 pH 环境的实验中特别有用。

在电泳中，HEPPS 用于制备在蛋白质和核酸分离过程中保持稳定 pH 值的缓冲溶液。例如，在 HEPPS 缓冲系统中，它可确保大分子的一致迁移，从而实现准确的分析和表征。

HEPPS 用于蛋白质纯化方案，例如离子交换色谱和亲和色谱。它的缓冲能力有助于维持溶液的 pH 值，确保蛋白质在纯化过程中保持其天然的功能状态。这种稳定性对于维持蛋白质活性和完整性至关重要。

在细胞培养应用中，HEPPS 有助于维持培养基的 pH 值，为细胞生长和功能提供稳定的环境。这种稳定性对于敏感细胞系和原代培养物至关重要，因为它们需要精确的 pH 控制才能实现最佳生长和分化。

HEPPS 是诊断试剂配方中的重要成分，特别是那些需要稳定 pH 值的试剂。其无毒性质和与各种生物系统的兼容性使其适用于诊断检测和试剂盒。

参考文献

1951. Der mikrobielle Abbau der Aminosäuren. Archiv für Mikrobiologie, 17, 217-232.
DOI: 10.1007/bf00406733

2024. Investigation of Bottleneck Enzyme Through Flux Balance Analysis to Improve Glycolic Acid Production in Escherichia coli. Journal of Microbiology (Seoul, Korea), 62, 567-575.
DOI: 10.1007/s12275-024-00175-4