N-羟乙基酞酰亚胺
[CAS# 3891-07-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: N-羟乙基酞酰亚胺
• 英文名: N-Hydroxyethylphthalimide
• 别名: N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide; 2-(2-Hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 分子式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.19
• CAS 登录号: 3891-07-4
• EC 号码: 223-434-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C2=O)CCO

物理化学性质

• 熔点: 126-129 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2B	H320
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺 (N-HEPh)是一种在有机合成和药物中广泛应用的化合物。这种物质源自邻苯二甲酰亚胺与羟乙胺的反应，由于其独特的反应性和稳定性，已成为各种化学过程中的有用工具。

N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺最早是在 20 世纪中叶合成的，作为开发新型有机合成试剂研究的一部分。该化合物通过邻苯二甲酰亚胺与羟乙胺的反应制备，该过程将羟乙基引入邻苯二甲酰亚胺结构中。该反应涉及亲核取代，其中羟乙基取代邻苯二甲酰亚胺结构中的氢原子，形成 N-羟乙基衍生物。

N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺主要用作有机合成试剂。它是一种强大的亲核试剂，可用于各种反应，将羟乙基引入目标分子。此功能对于修改和创建具有特定性质的复杂有机化合物非常有用。

在制药行业，N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺是合成各种药物的关键中间体。它在引入功能基团方面的作用使其成为开发具有更高功效和选择性的药物化合物的必要材料，特别是用于合成需要精确结构修饰的化合物。

研究人员使用 N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺研究反应机理并探索新的合成路线。其独特的性质和反应性为了解邻苯二甲酰亚胺衍生物的行为提供了见解，有助于化学知识的进步和新合成方法的发展。

在农用化学品配方中，N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺被用作生产除草剂和杀虫剂的中间体。它修饰化学结构的能力使其可用于制造具有增强的活性和对害虫和杂草有选择性的农用化学品。

N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺作为试剂的多功能性使其在各种化学反应中都很有价值。它可以参与多种反应，包括亲核取代和官能团转化，从而增强其在有机合成中的实用性。通过 N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺引入羟乙基基团可以改善有机分子的功能化。这种改性可以提高溶解度和反应性等性能，这对药物和农用化学品应用有益。N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺在典型的实验室条件下表现出良好的稳定性，成为各种合成过程的可靠试剂。其反应性特征明确，可在化学反应中产生可预测的结果。

参考文献

2019. The phthalimide analogues N-3-hydroxypropylphthalimide and N-carboxymethyl-3-nitrophthalimide exhibit activity in experimental models of inflammatory and neuropathic pain. Pharmacological reports : PR, 71(6).
DOI: 10.1016/j.pharep.2019.08.001

2009. Synthesis, characterization, and application of novel biodegradable self-assembled 2-(N-phthalimido) ethyl-palmitate nanoparticles for cancer therapy. Journal of Nanoparticle Research, 11(6).
DOI: 10.1007/s11051-009-9754-3

2006. 2-(2-Hydroxyethyl)isoindoline-1,3-dione. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 62(10).
DOI: 10.1107/s1600536806035367