1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪
[CAS# 16155-03-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪
• 英文名: 1-Methyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 分子式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.26
• CAS 登录号: 16155-03-6
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCN(CC1)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪是药物化学领域的重要化合物，主要因其作为合成各种药物和生物活性分子的基石的作用而闻名。它的发现与哌嗪衍生物的持续探索有关，哌嗪衍生物是一类因其多种药理活性而受到广泛研究的化合物。

1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪的结构特征是哌嗪环的氮原子被甲基取代，环的一个碳原子上连接有 4-硝基苯基。这种功能组的组合赋予分子特定的化学性质，使其成为合成有机化学中的多功能中间体。

1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪的主要应用之一是开发药物，特别是针对中枢神经系统 (CNS) 的药物。包括这种化合物在内的哌嗪衍生物已被研究用作抗焦虑药、抗抑郁药和抗精神病药。其结构中的硝基苯基在调节分子的生物活性方面起着至关重要的作用，有助于其对大脑中各种受体的结合亲和力和选择性。

除了在 CNS 药物开发中的作用外，1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪还可用于合成具有抗菌和抗寄生虫活性的化合物。哌嗪核心结构是许多用于治疗感染和寄生虫病的药物中的常见结构，硝基苯基取代可以增强这些药物的效力和活性范围。

该化合物还可作为合成更复杂分子的前体。硝基的存在为进一步的化学修饰提供了位点，例如还原为胺或取代反应，这可以导致产生具有潜在治疗应用的各种衍生物。

此外，1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪已用于制备化学探针和诊断工具。这些探针用于生物学研究，以研究特定蛋白质或酶的功能，特别是与神经系统和传染病有关的蛋白质或酶的功能。选择性修饰硝基苯基的能力使研究人员能够针对特定应用定制探针的性质，从而增强其在实验环境中的实用性。

1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪的发现及其随后发展成为药物合成的关键中间体，凸显了哌嗪衍生物在现代药物化学中的重要性。随着研究的继续，该化合物在药物开发和生物学研究中的多功能性和功效可能会扩大，从而有助于新疗法和诊断工具的进步。

参考文献

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2020. Discovery of 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline derivatives as a new class of SIRT6 inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(16), 127215.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2020.127215