炔丙基甲磺酸酯
[CAS# 16156-58-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 产品名称: 炔丙基甲磺酸酯
• 英文名: Propargyl mesylate
• 别名: prop-2-ynyl methanesulfonate
• 分子式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.15
• CAS 登录号: 16156-58-4
• EC 号码: 808-222-7
• 分子行输入简码SMILES: CS(=O)(=O)OCC#C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.459, 计算值^*
• 沸点: 246.7±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 103.0±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H314-H315-H319
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

炔丙基甲磺酸酯是一种重要的烷基化剂，广泛用于合成有机化学。从结构上讲，它由一个炔丙基 (HC≡C-CH2-) 和一个甲磺酸酯基团 (-SO2CH3) 连接而成，这使得它在亲核取代反应中具有很高的反应性。这种化合物在复杂分子的制备中起着重要作用，包括药物、天然产物和材料。

炔丙基甲磺酸酯是在 20 世纪中叶首次发现的，当时人们正在探索炔丙基化合物在有机合成中的多功能性。化学家们认识到，在炔丙基骨架上引入甲磺酸酯基团可以提供有效的离去基团，从而增强其对亲核试剂的反应性。这一发现导致了炔烃作为关键中间体的合成策略中的大量应用。

炔丙基甲磺酸酯的合成很简单，通常涉及炔丙基醇的甲磺酸化。该工艺使用甲磺酰氯 (MsCl) 在三乙胺或吡啶等碱的存在下促进羟基被甲磺酸酯基团取代。反应条件温和，产物分离产率高，使其成为大规模合成的有吸引力的方法。

炔丙基甲磺酸酯在通过亲核取代反应形成碳-碳键方面具有很高的价值。它是杂环、药物和其他生物活性分子合成中的多功能构建块。例如，它通常用于制备炔基取代的杂环和大环。此外，炔丙基甲磺酸酯还用于点击化学，特别是在铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 中，该反应广泛用于构建 1,2,3-三唑。

这种化合物还可用于合成先进材料，如聚合物和树枝状聚合物，其中炔丙基单元的加入引入了进一步改性的功能位点。它在药物化学中的作用包括酶抑制剂、抗病毒剂和其他治疗化合物的开发，其中炔烃部分为结构多样化提供了手段。

研究继续探索炔丙基甲磺酸酯在创新合成方法和新材料开发中的潜力。它的合成简便、稳定性和高反应性确保了它在有机化学中的重要性。

参考文献

2004. Total Synthesis of Amphidinolide X. Journal of the American Chemical Society, 126(46), 15012-15013.
DOI: 10.1021/ja044130+

2021. Synthesis of five-membered nitrogen-containing heterocycles using copper. Journal of the Iranian Chemical Society, 18(12), 3153-3165.
DOI: 10.1007/s13738-021-02350-5

2010. Efficient Total Synthesis of (S)‐14‐Azacamptothecin. Chemistry - An Asian Journal, 5(6), 1361-1369.
DOI: 10.1002/asia.201000073