(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
[CAS# 163169-10-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
• 英文名: (2R)-1-[(4S)-4,5-Dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 分子式: C₂₈H₂₈FeNOP
• 分子量: 481.35
• CAS 登录号: 163169-10-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@H]1COC(C23=C4C5=C6C2(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)[Fe+2]6549%10%11%123C%13C9=C%10C%11=C%13%12)=N1

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁，也称为手性二茂铁膦-恶唑啉配体，是不对称催化中的重要化合物。该分子因其能够促进高度对映选择性反应而引起了广泛关注，使其成为手性分子合成的宝贵工具，尤其是在制药行业。

这种化合物的发现是开发可在各种催化过程中诱导高水平对映选择性的手性配体的更广泛努力的一部分。该化合物的独特结构将二茂铁主链与膦基团和恶唑啉环结合在一起，使其能够精细地控制催化剂中金属中心周围的电子和空间环境。这种控制对于实现不对称反应的高选择性至关重要，因为不对称反应的目标是优先生成一种产物的对映体。

在应用方面，(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁已被证明在不对称氢化反应中特别有效。当与钯或铑等过渡金属配位时，这种配体形成高活性催化剂，可以以优异的对映选择性将前手性底物（如烯烃、亚胺和酮）还原为其相应的手性产物。这种能力在制药行业具有重要意义，因为该行业通常需要合成对映体纯的药物以满足监管标准并确保治疗效果。

这种手性配体的另一个关键应用是在不对称烯丙基取代反应中。这些反应对于以立体选择性方式创建碳-碳和碳-杂原子键非常有用，从而可以获得各种手性分子，这些分子是合成复杂天然产物和活性药物成分的重要中间体。配体的手性环境确保这些反应以高选择性进行，以高产率产生所需的对映体。

除了这些应用之外，该配体还用于各种其他不对称催化过程，包括环丙烷化、氢甲酰化和交叉偶联反应。(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦)二茂铁在促进这些反应方面的多功能性使其成为寻求高效合成手性化合物的研究人员和行业专业人士的宝贵工具。

该配体最显着的方面之一是它能够与过渡金属形成稳定的复合物，这对催化活性至关重要。配体结构中二茂铁骨架的存在不仅赋予了稳定性，而且还允许对金属中心的电子性质进行微调，从而增强催化剂的反应性和选择性。同时，恶唑啉环提供了额外的空间控制，进一步促进了在涉及该配体的反应中观察到的高对映选择性。

总之，(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦)二茂铁是一种强大的手性配??体，在非对称催化中起着关键作用。它的发现使得开发高度对映选择性的催化工艺成为可能，这对于高效合成手性分子至关重要。因此，这种配体已成为学术研究和工业应用的重要工具，特别是在药物合成领域。

参考文献

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