1,3-二氢-4-(2-羟乙基)-2H-吲哚-2-酮
[CAS# 139122-19-3]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品
• 产品名称: 1,3-二氢-4-(2-羟乙基)-2H-吲哚-2-酮
• 英文名: 4-(2-Hydroxyethyl)oxyindole
• 别名: 1,3-Dihydro-4-(2-hydroxyethyl)-2H-indole-2-one
• 分子式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.20
• CAS 登录号: 139122-19-3
• EC 号码: 801-080-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=C(C=CC=C2NC1=O)CCO

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.600, 计算值^*
• 沸点: 390.0±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 189.7±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H317-H334
• 防护标签: P233-P260-P261-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P321-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-(2-羟乙基)氧吲哚是一种属于吲哚类分子的有机化合物，其特征是其双环结构由六元苯环与五元含氮吡咯环融合而成。这种特殊的化合物具有羟基和连接到吲哚核心的乙氧基，这使其具有独特的化学性质，使其成为各个科学领域（尤其是药物化学）感兴趣的主题。

4-(2-羟乙基)氧吲哚的发现可以追溯到专注于修饰吲哚衍生物以增强其溶解度、稳定性和生物活性的研究。一般来说，吲哚衍生物以其多种生物活性而闻名，包括抗菌、抗炎、抗癌和神经保护作用。在吲哚环系统中添加羟基和乙氧基可能会影响化合物与生物靶标的相互作用，从而提高其治疗潜力。

乙氧基 2 位上的羟基对于增强化合物的极性和亲水性至关重要，这有利于其生物利用度和体内运输。另一方面，乙氧基可以增加分子的亲脂性，促进其穿过脂质膜的能力并增强其与细胞成分的相互作用。这些修饰可以改善化合物的药代动力学特性，使其更适合开发为候选药物。

4-(2-羟乙基)氧基吲哚的应用多种多样，特别是在药物发现和开发领域。鉴于吲哚衍生物在调节神经递质系统和提供神经保护作用方面表现出前景，其结构特征表明它可能具有作为神经系统疾病治疗的先导化合物的潜力。该化合物还可能表现出抗肿瘤活性，因为已发现其他吲哚衍生物通过各种机制抑制癌细胞的生长，包括诱导细胞凋亡和破坏细胞周期。

此外，4-(2-羟乙基)氧吲哚可作为合成其他更复杂的生物活性分子的有用中间体。其化学结构为进一步修饰提供了机会，使研究人员能够探索一系列具有针对特定生物靶标的改进功效和选择性的衍生物。通过引入不同的功能组或改变立体化学，可以优化化合物以用于各种治疗应用。

总之，4-(2-羟乙基)氧吲哚是一种有趣的化合物，它将吲哚衍生物的成熟生物活性与旨在改善药物性质的新型修饰相结合。随着研究的进展，它可能有助于发现各种疾病的新疗法，特别是在癌症和神经病学领域。

参考文献

2014. A convenient synthesis of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a useful intermediate for the preparation of both dopamine receptor agonists and protein kinase inhibitors. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 145(7).
DOI: 10.1007/s00706-014-1211-z

2013. Synthesis and crystal structure of 1,3-dihydro-4-(2-hydroxyethyl)-2H-indol-2-one. Research on Chemical Intermediates, 40(3).
DOI: 10.1007/s11164-013-1368-9