二聚对二甲苯
[CAS# 1633-22-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 二聚对二甲苯
• 英文名: [2.2]Paracyclophane
• 别名: Di-p-xylylene; Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene
• 分子式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.30
• CAS 登录号: 1633-22-3
• EC 号码: 216-644-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=CC=C(CCC3=CC=C1C=C3)C=C2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 285 - 288 °C (实验值)
• 沸点: 320.7±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.0±14.4 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.586 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H317-H373
• 防护标签: P260-P261-P272-P280-P302+P352-P319-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

[2.2]对环芳烷是一种迷人的化合物，属于环芳烷家族，其特点是具有独特的三维结构，芳香环通过桥连接。该化合物的分子式为 C16H16，具有两个紧密堆叠的苯环，并由对位上的两个乙烯桥连接在一起。这种结构产生了显著的环应变，并产生了有趣的化学性质。[2.2]对环芳烷于 20 世纪中叶首次合成，此后因其新颖的结构和在材料科学、有机化学和电子学中的广泛应用而备受关注。

[2.2]对环芳烷的发现归功于 Gerard Wittig 及其同事在 1949 年的开创性工作。合成涉及狄尔斯-阿尔德反应，然后是环闭合和脱氢。该过程以最终产品中高度的环应变而著称，这使得该分子难以合成。此后，合成技术的进步使得 [2.2]对环芳烷及其衍生物的生产效率更高，从而扩大了其在各个领域的应用。

[2.2]对环芳烷最突出的应用之一是共轭聚合物和有机电子材料的开发。其应变结构和共轭双键提供了独特的柔韧性和电子特性组合。特别是，[2.2]对环芳烷衍生物，例如聚对二甲苯，已广泛用作微电子中的绝缘材料和电子设备的保护涂层。这些材料表现出优异的热稳定性、耐化学性和电绝缘性，使其成为高性能电子元件的理想选择。

在有机化学领域，[2.2]对环芳烷经常被用作合成各种功能化衍生物的前体。结构中苯环的接近性使其具有不寻常的化学反应性，包括在特定位置进行选择性取代和添加的能力。这种特性使 [2.2]对环芳烷成为开发新有机反应和合成复杂分子结构的宝贵工具。它还用作不对称催化的手性支架，其刚性结构有助于在某些反应中诱导立体选择性。

近年来，[2.2]对环芳烷已在表面涂层和聚合物薄膜领域得到应用。其独特的结构可以形成具有优异阻隔性能的薄而均匀的薄膜，这些薄膜可用于包装、电子和生物医学设备等各种行业。这些薄膜通常通过化学气相沉积 (CVD) 施加，该技术利用了 [2.2]对环芳烷在加热时发生聚合的能力，形成高度耐用且化学惰性的涂层。

[2.2]对环芳烷在分子电子学中的潜力是另一个正在进行的研究领域。它的共轭体系与刚性但应变的结构相结合，使其成为开发分子线和其他纳米级电子元件的有趣候选材料。研究人员正在探索将 [2.2]对环芳烷基材料用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏和场效应晶体管。通过引入各种取代基来微调 [2.2]对环芳烷的电子特性的能力为其在下一代电子设备中的应用开辟了广泛的可能性。

从结构角度来看，[2.2]对环芳烷的应变环系统也为探索分子应变和芳香性的基本方面提供了机会。该分子已成为众多理论研究的主题，旨在了解环应变对电子分布、反应性和物理性质的影响。这项研究为应变芳香系统的行为提供了宝贵的见解，并有助于推动更广泛的物理有机化学领域。

总之，[2.2]对环芳烷是一种独特的化合物，在各种科学和工业应用中继续发挥着重要作用。它的发现标志着有机化学的一个重要里程碑，其独特的结构使其能够应用于材料科学、电子学和催化领域。随着对环芳烃及其相关化合物的研究不断深入，[2.2]对环芳烃有望继续成为重要的研究课题和尖端技术中的宝贵材料。

参考文献

2024. Recent progress in circularly polarized multi-resonance thermally activated delayed fluorescence materials for organic light-emitting diodes. Science China Chemistry, 67(11), 3456-3473.
DOI: 10.1007/s11426-024-2355-0

2022. Synthesis of optically active through-space conjugated polymers consisting of planar chiral pseudo-meta-disubstituted [2.2]paracyclophane. Polymer Journal, 54(12), 1429-1435.
DOI: 10.1038/s41428-022-00703-2

2023. Copper(I) complexes with planar chirality realize efficient circularly polarized electroluminescence. Science China Chemistry, 66(9), 2613-2620.
DOI: 10.1007/s11426-023-1635-5