二环己基氯化膦
[CAS# 16523-54-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 二环己基氯化膦
• 英文名: Dicyclohexylchlorophosphine
• 别名: Chlorodicyclohexylphosphine
• 分子式: C₁₂H₂₂ClP
• 分子量: 232.73
• CAS 登录号: 16523-54-9
• EC 号码: 605-396-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.054
• 沸点: 165 °C (12 mmHg)
• 折射率: 1.531-1.534
• 水溶性: 起反应 violently

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

二环己基氯膦是一种重要的有机磷化合物，广泛应用于合成化学领域。这种化学物质以其独特的性质而闻名，使其成为各种化学转化中的宝贵试剂，特别是在有机金属化学和催化领域。

二环己基氯膦的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家开始探索用于催化过程的新型含磷配体。该化合物的特点是其磷原子与两个环己基和一个氯原子结合，与其他膦相比，具有独特的空间和电子结构。两个环己基环提供的空间体积赋予了稳定性并防止了不必要的副反应，而氯原子则增强了其在各种化学过程中的反应性。

在合成化学中，二环己基氯膦是配位化合物形成的关键配体，尤其是与过渡金属的配位化合物。其应用最为显著的是制备有机金属化合物，其中它作为膦配体起着至关重要的作用。这些配合物通常用于催化反应，例如加氢甲酰化和烯烃聚合。二环己基基团的体积特性使该配体特别适用于稳定这些反应中的金属中心，从而提高选择性和活性。

二环己基氯膦的一个重要应用是合成钯和铂配合物。这些配合物用作各种有机转化的催化剂，包括交叉偶联反应。例如，在 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Negishi 偶联反应中，含有二环己基氯膦的钯催化剂已知可提供高产率和选择性，使其在复杂有机分子的合成中具有不可估量的价值。

此外，二环己基氯膦还用于开发用于不对称合成的新型催化剂。它能够与金属中心形成稳定的复合物，这使得化学家能够设计和优化能够促进高选择性反应的催化剂。这在制药行业尤为重要，因为不对称合成对于生产对映体纯的化合物至关重要。

二环己基氯膦的反应性也可用于形成氧化膦和其他衍生物。这些衍生物可用于各种应用，包括作为有机金属复合物的稳定剂和作为合成更复杂的含磷化合物的中间体。

总之，二环己基氯膦是一种多功能化合物，对合成化学和催化具有重要意义。它的发现和开发为化学家提供了一种提高各种化学过程效率和选择性的宝贵工具。随着该领域研究的继续，二环己基氯膦的新应用和衍生物可能会出现，从而进一步扩大其在化学合成进步中的作用。

参考文献

Mechanochemistry-Directed Ligand Design: Development of a High-Performance Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Mechanochemical Organoboron Cross-Coupling. Palladium-Catalyzed Mechanochemical Cross-Coupling Reactions.
DOI: 10.1007/978-981-97-1991-4_6

2019. Synthesis of ionic liquid-based Ru(II)-phosphinite complexes and evaluation of their antioxidant, antibacterial, DNA-binding, and DNA cleavage activities. Chemical Papers, 73(6), 1351-1362.
DOI: 10.1007/s11696-018-00670-0

1967. Preparation of tetracyclohexyl(methylenediphosphine) dioxide. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 16(4), 693-695.
DOI: 10.1007/bf00915696