(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(2'-氨基联苯-2-基)氯化钯
[CAS# 1375325-64-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: (2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(2'-氨基联苯-2-基)氯化钯
• 英文名: Chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl)(2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II)
• 分子式: C₃₈H₄₅ClNO₂PPd
• 分子量: 720.62
• CAS 登录号: 1375325-64-6
• 分子行输入简码SMILES: COc1cccc(c1c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)OC.c1ccc(c(c1)c2ccccc2[Pd]Cl)N

物理化学性质

• 熔点: 218 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

氯(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)是一种值得关注的有机金属化合物，用于高级催化应用。这种钯配合物因其在促进高效交叉偶联反应和不对称合成中的作用而闻名。

这种配合物的开发是由有机化学对更有效和选择性催化剂的需求推动的。该配合物的合成涉及钯(II)中心与独特的配体组合的配位：2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯和2'-氨基-1,1'-联苯-2-基。这种配体排列提供空间和电子效应，可增强钯中心的反应性和稳定性。

该复合物在各种交叉偶联反应中表现出显著的实用性，包括 Suzuki-Miyaura 偶联和 Buchwald-Hartwig 胺化。在这些过程中，它充当高效催化剂，高效促进碳-碳和碳-氮键的形成。二环己基膦配体产生空间位阻，从而稳定钯中间体，而二甲氧基联苯和氨基联苯基团则有助于催化剂的电子特性，从而提高其性能。

这种钯复合物的主要优势之一是它能够在温和条件下运行，这对于合成敏感化合物和开发新材料特别有益。它还被用于不对称合成，有助于生产具有高对映选择性的手性化合物。这种应用在制药行业至关重要，因为制药行业通常需要精确控制立体化学。

此外，该复合物在功能组转化的新方法中也表现出潜力。它能够选择性地激活各种功能基团，同时保持高催化活性，使其成为合成化学家的宝贵工具。这种多功能性使其用途超越了传统的交叉偶联反应，为复杂分子合成和材料开发开辟了新的可能性。

总之，氯（2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯）（2'-氨基-1,1'-联苯-2-基）钯（II）是催化化学领域的一项重大进步。它的发现为研究人员提供了一种高效、选择性有机合成的强大工具，展示了先进配体设计在提高催化性能方面的重要性。

参考文献

2021. Suzuki-Miyaura Cross Coupling of Brominated 2,1-Borazaronaphthalenes. Science of Synthesis. 2, 175.
DOI: 10.1055/sos-SD-106-00205

2012. Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes. Chemistry - An Asian Journal, 7(6).
DOI: 10.1002/asia.201200132

2017. Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki-Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction. Organic & Biomolecular Chemistry, 15(48).
DOI: 10.1039/C7OB02373A