4,7-二苯基-1,10-菲罗啉
[CAS# 1662-01-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 三环化合物
• 产品名称: 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉
• 英文名: Bathophenanthroline
• 别名: 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline
• 分子式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.40
• CAS 登录号: 1662-01-7
• EC 号码: 216-767-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC4=C(C=CN=C4C3=NC=C2)C5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 218-222 °C (实验值)
• 折射率: 1.710, 计算值^*
• 沸点: 543.1±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 242.1±21.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

红菲咯啉是一种有机化合物，属于双齿配体家族，双齿配体是一种能够在两个不同位置与金属中心结合的分子。这种化合物以其与过渡金属配位的能力而闻名，可形成稳定的配合物，这些配合物因其在配位化学、分析化学和材料科学等各个领域的应用而受到广泛研究。红菲咯啉通常由多环芳族化合物菲咯啉衍生而来，通过在菲环系统的 4 位添加硫酸基团。所得分子通常用作螯合剂，应用范围广泛，因为它能够与各种金属离子形成配合物。

红菲咯啉的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员开始研究菲咯啉衍生物的配位性质。这些研究旨在更好地了解金属配体配合物的电子和结构特性，这些配合物可用于催化、医学和材料科学。红菲咯啉本身最初是作为金属离子的潜在配体而合成的，随着时间的推移，其在各种化学和生物过程中的用途变得更加明显。它的合成相对简单，涉及对菲咯啉进行改性以加入增强其与金属离子配位能力的功能基团。

红菲咯啉的关键应用之一是用作配位化学中的配体。已知该化合物与各种过渡金属（如铁、铜和锌）形成稳定的配合物，这对于金属-配体键的形成至关重要。这些配合物表现出独特的性质，例如独特的光学和电子特性，这使得它们可用于各种化学反应，包括催化和传感应用。红菲咯啉配合物在氧化还原反应和电子转移过程的研究中特别有价值，它们可以作为理解生物系统中含金属酶或蛋白质行为的模型。

除了在配位化学中的作用外，红菲咯啉还用作分析化学中的试剂，特别是在溶液中金属离子的测定中。红菲咯啉在该领域最常见的应用之一是用于金属离子的比色测定，它与某些过渡金属形成颜色鲜艳的复合物。这些复合物可以通过测量其在特定波长下的吸光度来量化，从而可以检测和分析样品中的痕量金属离子。该应用广泛用于环境监测、水质分析和临床诊断。

红菲咯啉还可用于材料科学领域，特别是在开发用于光电器件的新型材料方面。它能够与金属离子配位并形成稳定的复合物，使其成为设计具有特定电子特性的材料的宝贵基石。研究人员已经探索了其在发光二极管 (LED)、太阳能电池和其他电子设备制造中的潜在用途，其中金属配体配合物在材料的性能和效率中起着至关重要的作用。

尽管用途广泛，但使用红菲咯啉及其金属配合物确实存在一些挑战。这些配合物的稳定性可能受到所用金属离子、溶剂环境和其他配体的存在等因素的影响，这些因素可能会改变系统的反应性和性质。此外，在生物和环境应用中，尤其是在大规模过程或体内实验中使用时，需要仔细考虑某些金属配体配合物的潜在毒性。

总之，红菲咯啉是一种用途广泛的化合物，在化学、材料科学和环境分析中具有重要应用。它能够与金属离子形成稳定的配合物，使其成为一系列化学和分析过程中的宝贵配体。对红菲咯啉的性质和应用的持续研究继续揭示了其在不同领域的新应用机会，特别是在先进材料和传感器的开发中。

参考文献

1989. Copper in human fetal tissues. European Journal of Pediatrics, 148(6), 516-518.
DOI: 10.1007/bf00441568

2007. Methods for studying iron metabolism in yeast mitochondria. Methods in Cell Biology, 80, 261-278.
DOI: 10.1016/s0091-679x(06)80013-0

2021. Light‐responsive and Protic Ruthenium Compounds Bearing Bathophenanthroline and Dihydroxybipyridine Ligands Achieve Nanomolar Toxicity towards Breast Cancer Cells. Photochemistry and Photobiology, 97(6), 1314-1325.
DOI: 10.1111/php.13508