4-溴-1-萘甲酸
[CAS# 16650-55-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: 4-溴-1-萘甲酸
• 英文名: 4-Bromo-1-naphthoic acid
• 分子式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.08
• CAS 登录号: 16650-55-8
• EC 号码: 640-764-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2Br)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H319-H400-H410
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴-1-萘甲酸是一种具有独特结构的化合物，其结构中同时包含溴原子和萘甲酸部分。由于其独特的化学性质和反应性，该化合物因其在化学研究和工业的各个领域的实用性而闻名。

4-溴-1-萘甲酸的发现可以追溯到探索萘甲酸衍生物功能化的研究。将溴原子引入萘甲酸结构是一种战略性修改，旨在增强化合物的反应性并扩大其应用。这种化合物的合成通常涉及在受控条件下对萘甲酸进行溴化，从而形成 4-溴衍生物。

在有机合成中，4-溴-1-萘甲酸是一种重要的中间体。溴原子的存在使其成为进一步化学转化的宝贵试剂。溴是一种有效的离去基团，可促进各种取代和偶联反应。这种特性使化学家能够使用 4-溴-1-萘甲酸合成更复杂的分子，包括药物和材料。

4-溴-1-萘甲酸的主要应用之一是药物开发。该化合物的结构允许引入额外的功能组，可用于创造新的候选药物。例如，溴原子可以参与与其他有机底物的交叉偶联反应，从而形成生物活性分子。研究人员经常探索其在合成具有增强功效或选择性的治疗剂方面的潜力。

在材料科学中，4-溴-1-萘甲酸用于改性和功能化材料。溴化萘甲酸可以加入聚合物基质中，在那里它可以影响材料的性质，例如其溶解度、热稳定性和反应性。这些修改可用于设计具有针对特定应用量身定制的特性的先进材料。

此外，4-溴-1-萘甲酸还用于生产染料和颜料。萘甲酸骨架为合成具有理想性能的着色剂提供了基础。通过溴化改变萘甲酸结构，研究人员可以开发出稳定性和颜色性能更好的染料，用于各种工业应用。

总体而言，4-溴-1-萘甲酸是一种多功能化合物，在有机合成、制药、材料科学和染料生产中具有重要应用。它独特的溴和萘甲酸功能组合使其成为研究人员和行业专业人士探索新化学转化和应用的宝贵工具。

参考文献

2022. Synthesis of Verinurad. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0041-1738393

2007. Response of the bioluminescent bioreporter Pseudomonas fluorescens HK44 to analogs of naphthalene and salicylic acid. Folia Microbiologica.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17571789

2000. Perylene derivatives formation in reaction of 3-bromobenzanthrone and 4-bromonaphthalic acid derivatives with a reduction system NiCl2-2,2′bipyridyl (or 1,10-phenathroline)-Zn. Russian Journal of Electrochemistry.
DOI: 10.1007/bf02757446