5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
[CAS# 16732-70-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名: 2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole
• 别名: 5-Bromoindole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 分子式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• CAS 登录号: 16732-70-0
• EC 号码: 680-051-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC2=C(N1)C=CC(=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 163-167 °C (实验值)
• 折射率: 1.646, 计算值^*
• 沸点: 394.7±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 192.5±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚是一种有价值的有机化学化合物，其特征在于吲哚骨架在 2 位被乙氧羰基取代，在 5 位被溴原子取代。这种双重取代赋予分子独特的反应性，使其成为制药和材料科学应用中的有用中间体。

2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚的发现源于对功能化吲哚衍生物的需求，这些衍生物可以进一步改性以用于特殊应用。吲哚衍生物长期以来因其在天然产物、药物和农用化学品中的重要性而受到认可。乙氧羰基的引入增强了分子在偶联和缩合反应中的多功能性，而溴原子则促进了卤素特异性转化，例如 Suzuki-Miyaura 或 Stille 偶联反应。

在制药领域，2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚可作为生物活性分子合成的前体。其吲哚核心是一种存在于许多天然和合成药物中的结构基序，可参与抗癌、抗炎和抗病毒药物的反应。乙氧羰基可以选择性转化，从而可以创建具有改进的生物活性和药代动力学特性的定制衍生物。例如，这种化合物已被用于开发激酶抑制剂和血清素受体调节剂。

在材料科学中，2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚用于设计先进的有机半导体和荧光材料。吲哚环系统以其电子特性而闻名，可以纳入π共轭系统。通过利用溴原子进行交叉偶联反应，研究人员合成了具有优异光学和电子行为的吲哚基聚合物和小分子。这些材料可用于有机发光二极管 (OLED)、太阳能电池和场效应晶体管。

2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚的合成策略通常涉及在受控条件下溴化乙基吲哚-2-羧酸酯以在 5 位实现选择性功能化。合成方法的进步旨在提高反应效率、减少危险试剂的使用并最大限度地减少副产物。这些努力与日益重视绿色化学和可持续工业实践相一致。

由于 2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚的溴化和酯基反应性，处理 2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚需要采取标准预防措施。安全的储存和处置方法对于防止环境污染和确保实验室安全至关重要。

总之，2-(乙氧羰基)-5-溴吲哚是一种多功能化合物，对药物开发和材料创新做出了重大贡献。它的结构属性和反应性使其成为设计具有定制特性的新化合物和材料的基石。

参考文献

2016. Design, synthesis, and antimicrobial activity of new 5-substituted indole-2-carboxamide derivatives. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-016-2696-3