2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷
[CAS# 168427-74-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: 2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷
• 英文名: 2'-O-(2-Methoxyethyl)adenosine
• 别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyethoxy)oxolan-3-ol
• 分子式: C₁₃H₁₉N₅O₅
• 分子量: 325.32
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 168427-74-5
• 分子行输入简码SMILES: COCCO[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)CO)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2'-O-(2-甲氧基乙基)腺苷，通常缩写为 2'-O-(2-ME)Ado，是一种经过修饰的核苷，在稳定性和治疗潜力方面取得了显著进步。该化合物代表了核苷化学领域的创新一步，旨在提高核苷类药物和研究工具的功效。

2'-O-(2-ME)Ado 的合成源于提高腺苷稳定性和生物利用度的努力，腺苷是细胞代谢和信号传导中的关键核苷。通过用 2-甲氧基乙基修饰核糖的 2' 位置，研究人员旨在创建一种能够抵抗核酸酶降解的核苷，核酸酶通常会限制腺苷类化合物在治疗应用中的有效性。

化学修饰涉及将 2-甲氧基乙基基团附着到腺苷的 2'-羟基上，这一变化可防止化合物在生物系统中快速分解。这种增强延长了核苷的半衰期并提高了其细胞摄取率。

2'-O-(2-ME)Ado 正在被探索用于抗病毒和抗癌疗法。这种修饰增强了化合物的稳定性，使其成为病原体和癌细胞中核酸合成的更有效抑制剂。它对酶促降解的抵抗力增强，可在体内保持治疗水平，从而提高其作为涉及快速细胞增殖或病毒复制的疾病的治疗潜力。

在细胞信号传导研究中，2'-O-(2-ME)Ado 用于研究腺苷在调节各种生理过程中的作用。该化合物的稳定性增强使其成为研究腺苷受体相互作用和信号通路的理想工具。这项研究有助于阐明腺苷对细胞功能的影响机制及其作为治疗靶点的潜力。

2'-O-(2-ME)Ado 的独特性质为药物设计提供了宝贵的见解。2-甲氧基乙基赋予的稳定性使开发具有改进的药代动力学特征的新型腺苷类药物成为可能。这些修饰可以产生更有效、副作用更少的药物，为一系列疾病提供新的治疗选择。

参考文献

2004. Chemo-enzymatic synthesis of 2′-O-methoxyethyl ribonucleosides using a phosphodiesterase from Serratia marcescens. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15349700