2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷
[CAS# 473278-54-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: 2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷
• 英文名: 2'-O-(2-Methoxyethyl)guanosine
• 别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 分子式: C₁₃H₁₉N₅O₆
• 分子量: 341.32
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 473278-54-5
• 分子行输入简码SMILES: COCCO[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C2N=C(NC3=O)N)CO)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷是一种著名的核苷衍生物，在核酸化学和治疗发展中具有重要意义。这种化合物也称为 2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟嘌呤核苷，因其在各种化学和生物应用中的稳定性和多功能性而受到重视。

2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷的合成源于开发具有增强稳定性和生物活性的核苷类似物的需求。研究人员旨在修改鸟苷的核糖成分，以提高其对酶促降解的抵抗力并增加其在水环境中的溶解度。在核糖环的 2' 位置引入 2-甲氧基乙基基团被证明可以有效实现这些目标。

该化合物最早于 21 世纪初被报道，其合成涉及对鸟嘌呤碱基的选择性保护，随后引入 2-甲氧基乙基。这种修饰为核苷提供了稳定而又实用的结构，适合进一步的化学操作。

2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷广泛用于修饰寡核苷酸的合成。甲氧基乙基增强了核苷对核酸酶的稳定性，使其成为治疗性寡核苷酸和诊断探针的理想选择。这种稳定性的提高延长了寡核苷酸在生物系统中的半衰期，提高了其在各种应用中的功效和可靠性。

在抗病毒和抗癌研究中，2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷是开发具有潜在治疗特性的核苷类似物的关键成分。通过修改鸟苷结构，研究人员可以创建对病毒酶或癌细胞表现出增强效力和选择性的化合物。这些类似物可能为具有改进药理学特征的药物开发提供新途径。

该化合物还被用作分子生物学中合成专门 RNA 序列的构建块。它的稳定性使其对于创建抗降解的 RNA 分子很有价值，有助于研究 RNA 功能和相互作用。此外，它还用于开发基于 RNA 的疗法，包括核酶和 RNA 干扰技术。

参考文献

2002. Synthesis of 2‘-O-Methoxyethylguanosine Using a Novel Silicon-Based Protecting Group. The Journal of Organic Chemistry, 67(20).
DOI: 10.1021/jo025970e

2008. Process Research on the Preparation of DMT Protected 2′-O-Methoxyethylguanosine for Oligonucleotide Synthesis in Therapeutic Applications. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 27(9).
DOI: 10.1080/15257770802271748