(S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-噁唑烷酮
[CAS# 168828-90-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-噁唑烷酮
• 英文名: (S)-5-(Aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 别名: (5S)-5-(Aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one; (S)-(-)-5-Aminomethyl-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one; (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]amine
• 分子式: C₁₄H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 295.31
• CAS 登录号: 168828-90-8
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1C2=C(C=C(C=C2)N3C[C@@H](OC3=O)CN)F

物理化学性质

• 密度: 1.319

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)恶唑烷-2-酮是一种在药物化学领域备受关注的化合物，特别是它在治疗细菌感染方面的潜在用途。这种恶唑烷酮衍生物属于一类抗生素，以其抑制细菌蛋白质合成的能力而闻名，使其成为应对日益严重的抗生素耐药性挑战的候选药物。

(S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)恶唑烷-2-酮的发现建立在现有恶唑烷酮的基础上，例如利奈唑胺，它对革兰氏阳性菌有效。这种化合物的特定结构包括几个增强其抗菌性能的功能基团。恶唑烷酮环是该分子的核心结构，在其与细菌核糖体结合并抑制蛋白质合成的能力中起着至关重要的作用。

该化合物的 (S)-立体化学非常重要，因为恶唑烷酮环的手性会影响其生物活性和与细菌靶标的相互作用。5 号位置的氨甲基对于化合物的活性至关重要，可能会影响其结合亲和力和稳定性。苯环上的氟原子和吗啉基团的存在有助于分子的药代动力学特性。氟以增强代谢稳定性和生物利用度而闻名，而吗啉基团可提高化合物的溶解度，有助于其在生物系统中的分布。

(3-氟-4-吗啉苯基) 基团的添加尤其值得注意。氟取代增强了化合物与其靶标的相互作用，而吗啉部分有助于分子更好地穿透细菌细胞膜。这些修改旨在提高化合物对其他治疗有抗药性的细菌的功效。

人们正在探索 (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)恶唑烷-2-酮在治疗一系列细菌感染方面的潜力，尤其是那些由耐药菌株引起的感染。它的开发反映了在抗生素耐药性日益增加的情况下，人们不断努力创造更有效的抗生素。该化合物的设计旨在通过提供新的作用机制和改进的药理特性来解决当前治疗的局限性。

除了潜在的治疗应用外，这种化合物还可以作为药物研究的宝贵工具。恶唑烷酮框架为开发具有不同作用机制或针对其他细菌或病毒过程的新药提供了一个多功能平台。

参考文献

2018. Synthesis and antibacterial bioactivities of cationic deacetyl linezolid amphiphiles. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29966917

2017. Compound design guidelines for evading the efflux and permeation barriers of Escherichia coli with the oxazolidinone class of antibacterials: Test case for a general approach to improving whole cell Gram-negative activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29102393

2003. Linezolid. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0041