塞来西布
[CAS# 169590-42-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 非甾抗炎药
• 产品名称: 塞来西布
• 英文名: Celecoxib
• 别名: 4-[5-(4-Methylphenyl)-3-trifluoromethyl)-1H-pyrazol-yl]benzenesulfonamide
• 分子式: C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 381.37
• CAS 登录号: 169590-42-5 (184007-95-2)
• EC 号码: 685-962-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=NN2C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)N)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 50 mM (DMSO)
• 熔点: 157-159 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H317-H319-H360
• 防护标签: P203-P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P318-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	1B	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
生殖毒性	Repr.	1A	H360
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

塞来昔布的化学式为 C₁₈H₁₅Cl₂N₁₀，是一种被广泛认可的非甾体抗炎药 (NSAID)，可特异性抑制环氧合酶-2 (COX-2)。塞来昔布于 20 世纪 90 年代被发现，已成为治疗各种炎症和疼痛的关键成分。

塞来昔布的发现是广泛研究的结果，旨在开发与传统药物相比胃肠道副作用更少的 NSAID。研究人员发现，抑制参与炎症过程的 COX-2 酶可以提供显着的治疗益处，同时最大限度地减少与 COX-1 抑制相关的不良影响，而 COX-1 抑制通常与胃肠道并发症有关。

塞来昔布的合成涉及一系列化学反应，导致其独特结构的形成，其中包括磺酰胺基团和源自香豆素家族的双环结构。这种设计旨在增强药物对 COX-2 的选择性，从而提高其安全性。

在应用方面，塞来昔布主要用于控制骨关节炎、类风湿性关节炎和急性疼痛等疾病中的疼痛和炎症。其对 COX-2 的选择性抑制有助于缓解这些疾病的症状，且不会产生非选择性 NSAID 常见的胃肠道出血和溃疡的高风险。

塞来昔布还用于治疗月经痛和某些类型的癌症疼痛，以及治疗家族性腺瘤性息肉病 (FAP)，这是一种增加结直肠癌风险的遗传病。该药物在减少 FAP 患者息肉数量和大小方面的功效在癌症预防策略中具有显著的应用。

该化合物有各种剂型，包括胶囊和口服片剂，方便长期使用。其药代动力学良好，口服生物利用度高，半衰期相对较长，可方便患者制定用药方案。

总体而言，塞来昔布代表了抗炎药物领域的重大进步，可有效缓解疼痛和炎症，同时提供更有针对性的方法来最大限度地减少胃肠道副作用。它的发现和发展强调了选择性药物设计在改善治疗结果和患者安全方面的重要性。

参考文献

2000. Topical application of a selective cyclooxygenase inhibitor suppresses UVB mediated cutaneous inflammation. Prostaglandins & Other Lipid Mediators, 62(4).
DOI: 10.1016/s0090-6980(00)00089-7

2003. Comparison of the efficacy and tolerability of dexibuprofen and celecoxib in the treatment of osteoarthritis of the hip. International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, 41(4).
DOI: 10.5414/cpp41153

2003. Studies on the applicability of tamarind kernel powder as a carrier in the dissolution enhancement of poorly water soluble drug, celecoxib. Bollettino Chimico Farmaceutico, 142(2).
PMID: 12705095