1,8-二溴萘
[CAS# 17135-74-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 萘及其`衍生物
• 产品名称: 1,8-二溴萘
• 英文名: 1,8-Dibromonaphtalene
• 分子式: C₁₀H₆Br₂
• 分子量: 285.96
• CAS 登录号: 17135-74-9
• EC 号码: 803-137-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)Br)C(=CC=C2)Br

物理化学性质

• 溶解度: 0.8791 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.688, 计算值^*
• 熔点: 105-110 °C °C (实验值)
• 沸点: 339.1±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 316.45 °C
• 闪点: 184.7±19.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H411
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,8-二溴萘是一种芳香族有机化合物，分子式为 C10H6Br2。它由萘骨架组成，溴原子在芳香环的 1 位和 8 位被取代。该化合物属于卤代萘家族，由于溴原子赋予其反应性和稳定性，该家族在各种领域都有应用。

1,8-二溴萘的合成通常涉及在溴化剂（例如乙酸中的溴）存在下对萘进行溴化。该反应选择性地在萘环的 1 位和 8 位引入溴原子，这一过程在文献中已得到充分证实。反应条件和溶剂的选择对于控制溴化的区域选择性至关重要，可确保溴原子位于所需位置。

1,8-二溴萘已被研究用于有机合成。 1,8-二溴萘是一种多功能中间体，可用于制备各种有机化合物，特别是那些涉及将卤素原子引入芳香体系的化合物。溴原子的存在增强了化合物的反应性，使其成为合成更复杂分子（包括用于药物、农用化学品和材料科学的分子）的宝贵前体。

1,8-二溴萘的一个显著应用是开发有机电子材料。该化合物已用于制备共轭聚合物和有机发光二极管 (OLED) 材料。1,8-二溴萘中的溴原子可以促进交叉偶联反应，例如 Suzuki 或 Stille 偶联，从而形成具有有用电子特性的功能化聚合物。这使其成为设计用于显示器、照明和柔性电子产品的材料的关键构件。

此外，1,8-二溴萘已用于合成各种配体和催化剂。其卤化结构允许在催化过程中与金属配位，使其成为开发新催化系统（特别是涉及碳碳键形成的催化系统）的有用化合物。溴原子的反应性也可用于合成生物活性化合物和其他精细化学品。

总之，1,8-二溴萘是一种卤化芳香化合物，在有机合成和材料科学中具有重要价值。它是制备用于电子和催化应用的功能化分子的重要中间体。其成熟的合成和多功能反应性使其成为开发各种化学和工业产品的有用基础。

参考文献

1984. Crystal structure of 1,5-dibromonaphthalene and of disordered 1,8-dibromonaphthalene. Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 14(6).
DOI: 10.1007/bf01182146

2006. Synthesis of a Sterically Crowded Atropisomeric 1,8-Diacridylnaphthalene for Dual-Mode Enantioselective Fluorosensing. The Journal of Organic Chemistry, 71(5).
DOI: 10.1021/jo0600353

2023. Extension of Highly Efficient Alcohol-promoted Rearrangement into One-pot Domino Palladium-catalyzed Carbonylation for Sterically Crowded Aromatic Six-membered Imides. Chemical Research in Chinese Universities, 39(6).
DOI: 10.1007/s40242-023-3209-8