(+/-)-5-氟-ADB
[CAS# 1715016-75-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 萜类
• 产品名称: (+/-)-5-氟-ADB
• 英文名: (+/-)-5-Fluoro-adb
• 别名: methyl 2-[[1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate
• 分子式: C₂₀H₂₈FN₃O₃
• 分子量: 377.45
• CAS 登录号: 1715016-75-3
• EC 号码: 822-744-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C(C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.546, 计算值^*
• 沸点: 551.9±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 287.6±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319--H335-H336
• 防护标签: P261-P264+P265-P271-P280-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(+/-)-5-氟-ADB，也称为 5-氟-ADB-PINACA，是一种合成大麻素，因其强大的精神活性作用和在娱乐性药物市场上日益流行的趋势而备受关注。作为 ADB-PINACA 的氟化类似物，该化合物与大麻素受体相互作用，产生类似于大麻活性成分 delta-9-四氢大麻酚 (THC) 的效果。

(+/-)-5-氟-ADB 的开发源于对新型合成大麻素的探索，这些大麻素可以绕过法律限制并复制或增强天然大麻素的效果。研究人员最初合成了已知合成大麻素的氟化类似物，以研究其药理特性并评估其作为治疗剂或消遣性药物的潜力。在 (+/-)-5-氟-ADB 中引入氟取代以增强其结合亲和力和代谢稳定性，从而产生具有显着精神活性的强效化合物。吲唑核心是许多合成大麻素共有的中心结构，对于与大麻素受体结合至关重要。戊基链上的氟取代增加了结合亲和力和代谢阻力。酰胺基团则增强稳定性和效力，有助于化合物的药理活性。

(+/-)-5-氟-ADB 用于研究合成大麻素与大麻素受体 (CB1 和 CB2) 的相互作用。这些研究有助于阐明合成大麻素的结合亲和力、功效和效力，从而深入了解其药理作用和潜在的治疗应用。该化合物在 SAR 研究中很有价值，可以了解氟取代对合成大麻素活性的影响。这些知识有助于设计具有所需药理学特征的新化合物，用于潜在的医疗用途或娱乐目的。

由于 (+/-)-5-氟-ADB 存在于非法药物市场中，法医实验室经常对其进行药物检测和毒理学分析。气相色谱-质谱 (GC-MS) 和液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS) 等方法用于鉴定和量化生物样本和查获药品中的化合物。研究人员研究 (+/-)-5-氟-ADB 的毒理学作用，以评估其安全性和潜在健康风险。这些研究对于了解与合成大麻素使用相关的不良影响以及为公共卫生政策和监管决策提供信息至关重要。

(+/-)-5-氟-ADB 通常作为设计药物或大麻的合成替代品销售。其强大的精神活性作用与天然大麻素相似，因此在娱乐性使用者中很受欢迎。然而，其使用与重大健康风险有关，包括严重中毒、精神病甚至死亡。(+/-)-5-氟-ADB 的出现凸显了监管机构在控制合成大麻素方面面临的挑战。其法律地位因地区而异，其迅速扩散凸显了需要全面和适应性的监管框架来应对不断变化的合成药物格局。

参考文献

2016. Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA, and Their Analogues. ACS Chemical Neuroscience, 7(9).
DOI: 10.1021/acschemneuro.6b00137

2023. Death after smoking of fentanyl, 5F-ADB, 5F-MDMB-P7AICA and other synthetic cannabinoids with a bucket bong. Forensic Toxicology, 41(2).
DOI: 10.1007/s11419-023-00666-w

2018. Metabolic fate of the new synthetic cannabinoid 7'N‐5F‐ADB in rat, human, and pooled human S9 studied by means of hyphenated high‐resolution mass spectrometry. Drug Testing and Analysis, 11(2).
DOI: 10.1002/dta.2493